✍ Scribed by Schroeter, G. ;Meerwein, Hans
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Dns Jodmethylat wird durch Kaliumcarbonat aus concentrirter Liisung als atherunlosliches Oel ausgeschieden und ist gegen Alkalien auch in der Wiirme ebenso bestandig wie das oben beschriebene, analoge Pyrrolidinderivat.
Hans Meerwein: Ueber nitrirte 3 Phenylglutarsauren und deren Reductionsproducte. [Vorl, ufige Uittheilung an5 deni chemischen lnstitut der Universitat Bonn ] (Eingegangen am 27. Mai 1902). fiubstnnzen, die den Rest der EssigsLure, . CH2. COOH, in der aoder ; * Stellung eines Pyridinkerns enthalten , diirfen einerseits wegen ihrer Beciehungen zu wichtigen Pflanzenalkaloiden, andererseits ans theoretisch-structurPllen Erwligungeo ein erhiihtes Interesse beanspruchen. In der vorliegrnden Arbeit haben wir die Synthese derartigm Substmizen von der &Phenylglutarsaure aus erstrebt, die nach den Arheiten ron M i c h a e l ' ) , V o r l & n d e r 2 ) , sowie A v e r y und 5 o u t o n 3) durch Condensation von Zimmtsaoreester niit Natriumnialonsaurrester und Verseifuug des Condensationsproductes mit Broinwasserstofl'saiure leicht zuglnglich ist. Bri c er Nitrirurig der /%Phenylglutarsaure mit Salpetersaure entsteht eiri Gemisch der 0-und P-Nitrophenylglutarsaure; die p -Nitrosiiurr giebt bei weiterem Nitriren rnit Salpeter-Schwefel-Siiure 0 , p -Dinitrosbure, wlihrrnd die o-Nitrosture anscheinend weiter zu einein Genrisch verschiedener Siiuren nitrirt wird. Das Studiom der Redtirtionsproducte dieser Nitrosauren bot eine Bestatigung der Gesetzmgssigkeiten, die bereits von verschiedenen Forschern4) bei der Rpdaction von Wenzolderivaten gefunden wurden, die in ound p-Str llung zu Seitenketten nitrirt waren: Schwefelwasserstoff redL cirt die p Nitrogruppe zur Amidogruppe, wahrerid die o-h'itrogruppe unverandert bleibt oder in anderer Art reagirt; ZinnchlorGr redocirt dngegen zuniiiehst die o-Nitrogruppe ziir Amidogruppe, weiterhin aber auch die p-Sitrogruppe in derselben Weise. Eigenartig sind i z e s s e n die Beobachtungen, die wir bei der Behandlung der o-Nitro-phe~ylgluta~kbiore mit Schwefelwasserstoff gemacht haben; wir er-hTelten' eiae wohlkrystallisirte Saurr , die sich van der o-Nitrosaure in der Zusanmensetzung nnr durch eine g e r i n y Differenz irn Saaer-2, Chem. Centralbl. f S99 (I), 730. Veigl. A n s e t i d t z und Heusler, diese Rerirhte 19, 2161 [IYS(i]: 'j .Tonin. f. prakt. Cham 223 35, 352.
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