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Ueber Fluorescenz. Untersuchungen über das Ringsystem des Benzols

✍ Scribed by Kauffmann, Hugo ;Beisswenger, Alfred


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1904
Weight
300 KB
Volume
37
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Durch Kochen mit concentrirter Salrsaure wird das Acetjlderirat cerseift. Beim Verdiinnen mit Wasser tritt dann die Fluoreacenz dee Aminophtalanils wieder auf. Die leicbte Acetylirbarkeit des 3-Aminophtalanils muss iiberraachen, da bei der Darstelluog dieser Verbindung die Reduction in siedender Eisessiglasung vorgenommeu wird und dabei die Bilduog eines Acetylderivates nicht eintritt. Es spricht dies dafiir, dass das Aminophtalanil in der ReductionsAiissigkeit weder als solches, uoch als Acetat vorhanden ist und erst durch den Zusatz von Wasser iu freier Form ausgeschieden ist. S t u t t g a r t , 16. Juni 1904. Techn. Nochsch., Lab. f. allg. Chem, 387. H u g o R a u f f m a n n u n d A l f r e d B e i s s w e n g e r : Ueber Fluorescenz. Untersuchungen iiber das Ringsystem des Benzols. [V. Mittheilung.] (Eingegangen am IS. Juni 1904.)

Wie wir bei der Beschreibung der physikalischen Eigenschaften des 3-Aminophtalimids l) hervorhoben, andert dieser Stoff je nach der Katur des Liisungsmittels Fluore~cenz und Farbe. In dissociirendeu LBsungsmitteln wie Wasser, Alkohol herrscht griine Fluorescena und stark gelbe Farbe, in associirenden dagegen, etwa Benzol oder Ligroi'n, violette Fluorescenz und schwach gelbe Parbe.

Wir sprachen die Vermuthung aus, dass dieser anffallende Wechsel der optischen Eigenschaften dieses Stoffes durch Tautomerie bedingt sei. Weitere Nachforschungen haben ergebeo, dass die Erscheinung mit Tautomerie nichts zu thun hat, dass vielmehr fiir das Auftrefen derselben 2 u s t a n d s a n d e r u n g en i m B e n z o l r i o g verantwortlich zu machen sind.

Die im Nachfolgenden beschriebenen Versnche erbringen den ex- perimentellen Beweis fiir diese Auffassung. Der Beweis stiitzt sich auf die Feststellung nachstehender drei Punkte:

  1. Der Fluorescenzwechsel ist eine allgemeine Eigenschaft fluorescirender Amine.

  2. Yerhinderung etwa miiglicber Tautomerie durch Einfiihrung ron Alkylen oder Arylen hebt den Fluorescenzwechsel nicht auf.

3. Das Molekulargewicht ist in associirenden Lijsungsrnitteln das

Einfache. 1) Diese Borichte 36, 2494 [lN!3;.


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