- H u g o Voswinckel: Ueber einige neue Abkommlinge des Sslicglaldehy ds. (Aus dem Bed. Univ. -Laborat. CCCCLXXXYV; vorgetragen in der Sitzung vom 12. Juni von Hrn. Tiomann.) Es ist bekaunt , dass die Phenole in aromatische Oxyaldehyde iibergehen, wenn man ihre mit iiberschiissigem Alkali versetzten wiisserigen Lijsungen rnit Chloroform digerirt. Bisher sind mittelst dieser Reaction fast aiisschliesslich Verbindungen dargcstellt worden, welche im Molekiil einmal den Aldehydrest enthalten; nur aus einigen dihydroxylirten Benzolderivaten , dem Resorcin und dem damit nahe verwandten Orcin, entstehen, wie T i e m a n n und L e w y l ) , resp. T i e m a n n und H e l k e n b e r g 2 ) gezeigt haben, unter den gellaxinten Bedingungen Dialdehyde (Resorcendialdehyd, a-und p-Orcendialdehyd). Hr. Prof. T i e n i a n n hat xnich veranlasst, zu versuchen, ob mit Hiilfe der Chloroforrnreaction nicht auch im Molekiil von monohydroxylirten Benzolabkiimmlingen zwei oder mehrere Wasserstoffatome durch Aldehydreste ausgetauscht werden kiinnen. Ich bin bei meinen Versuchen, urn unter moglichst eijifachen, leicht zii iibersehenden Bedingungen zu arbeiten, iiicht von dem Phenol selbst, sondern alsbald vnn zweien seiner Monaldehydabkoinmlingen, dem Salicylaldehyd and dem Paroxybenzaldehyd, ausgegangen. 0 x y i s o p h t a1 a Id e h y d e a u s S a l i c y 1 a1 d e h y d. F. T i e m a n i i hat im Verein mit K. nnd C. L. R e i m e r 3 ) dargethan, dass bei der Cblorofornireactioii aus Salicylsaure pund oilldehydosalicylsaure entstelien, wahrend aus ParnxybenzoEsaure sich o-Aldehydoparoxybenzn~sXure bildet, dass p -Aldehydosalicylstiure und o-Aldehydoparoxybenzogslure bei der Oxydatiori in a-Oxyisophtalsaure, Cg Hs (0 H) (C 0 0 H ) (C 0 0 H), iibergehen, wahrend unter gleichen Bedingungen aus o-Aldehydosalicylsaure t!?-Oxyisophtalsiiure, 1 2 4 1 2 ti CsH3 (OH) ( C O O H ) (COOH), entsteht. phldehydosalicylsaure und o -Aldehydoparoxybenzoiaaure sind demnach miteinander isomere Halbaldehyde der a -Oxyisophtalsaure und o -Aldehydosalicylsiiure ist der Halbaldehyd der $-Oxyisophtalsaure.
G . H a s s e 4 ) hat spater gezeigt, dass bei der Einwirkung vnn Tetrachlorkohl~ristafl' auf rine alkalischv Lijaung vnii SaliqlsIure a--. . . __ . _-1) Dime Bcrichte X, 2221. 2, Dicso Berichte XII, 999.
- Diesc Bericlitu IX, 126s; ibid. X, 1562.