𝔖 Bobbio Scriptorium
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Ueber einige Hexaderivate des Benzols

✍ Scribed by Nietzki, R.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1887
Weight
222 KB
Volume
20
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Vor einiger Zeit habe ich in Gemeinschaft mit Hm. E. Hagenb ach ein Tetramidobenzol beschrieben I), fur welchee nach allen vorliegenden Thatsachen die symmetrische Constitution H a N( ' 'IN Ha H2N/NH2 angenommen werden musste. Ich hatte gehofft , durch weitere Einfuhrung von Amidogruppen in diese Base, schliesslich zum Hexamidobenzol eu gelangen. Die diesbeziiglichen Versuche haben bis jetzt zwar nicht zum gewiinschten Ziele, aber immerhin zu einigen neuen Thataachen gefuhrt, welche die friiher angenommene Constitution des Tetramidobenzols vbllig beetiitigen. Da die Darstellung des letzteren Kbrpers noch immer mit Schwierigkeiten verkniipft war, habe ich die friiher beschriebene Methode etwas zu verbessern gesucht. Das Nitriren des Diacetylmetaphenylendiamine mit absolutem Salpetersiiurehydrat giebt unter den friiher angegebenen Bedingungen ein sehr unreines Dinitroderivat und eine Ausbeute, welche zu der Theorie in keinem rechten Verhiiltniss steht. Die Beobachtung, dase hier hauptsiichlich die auftretende Untersalpetersilure etiirend wirkt, veranlaaste mich die Nitrirung unter Zusatz von salpetersaurem Harnst off roreunehmen. Das Diacetylphenylendiamin wurde mit ca. ' /a seines Gewichte Harnstoffnitrat gemischt, und in kleinen Quantitiiten in die sechsfache Menge absoluter Salpetersfure eingetragen. Die Temperatur wurde durch eine Kiiltemischung 1-2 Grade unter dern Nullpunkt gehalten. Es ist aulrallend, dass das reine Salpetersiiurehydrat selbst unter Oo den Ebrper vbllig in das Dinitroderivat iiberfuhrt, wilhrend kiiufliche rauchende Salpetersaure von 1.52 Spec. Gewicht eelbat bei + 200 m r zur Bildung dee Mononitrokiirpers fiihrt.

Nach viilliger Liisung wird das Gemisch auf Eis gegossen und das ausfallende Produkt zuniichet rnit Wasser und echliesslich mit kaltern Alkohol gewaschen.

Die Abepaltung der Acetylgruppe sowie die Reduction wurde in der friiher angegebenen Weise bewerketelligt.

Die Auebeute an salzsaurem Tetramidobenzol be-etwa 50pCt. der angewandten Diacetylbase, sodass Ersterea kanm mehr zu den kostbaren Materialien eu ziihlen ist.


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