Ferner haLen wir rersucht, Avetyl-resp. I'ropionyl-Cllinolin dar. zustellen. Bis jetzt ist es uns aber noch nicht gelungen, weder nach der S k r a u p ' e c h e n , noch nach irgend eirier anderen Synthese die geaiinschten Chinoline oder Chinaldine zu erhalten. NH. CO .NH.Ca Hd .CO.CH2. CH3).
Weitere diesbeziigliche Versuche sind noch angestellt. 431. F r a n e K u n c k e l l : Ueber einige halogenisirte, aromatische Amidoketone. [Mittheilung aus dem chemischen Universitits-Laboratorium Rostock.] (Eingegangen am 14. August.) Scbon einige Male habe ich an dieser Stelle i b e r aromatische Halogenketone berichtet. Ich habe n u n tnein Augenmwk nicht nur auf die Einwirkung von Halo~c.nsaiiiehalogeniden auf arnniarische Kohlenwasserstoffe gerichtet: sondern auch die Reactiou von Halogensaure-Chloriden und -Bromiden auf Acidylamine studirt. Wie die vorstehende Abhandlung zeigt, wirkt Acetylbromid bei Gegenwart von Aluminiurnchlorid in indifferenten Lnsungsmittelrl leicht auf Acetanilid unter Bildurlg von p-Acetylacetanilid ein. Noch riel leichter als die reinen Saure-Chloride, resp. -Bromide wirkeii bei dieser Reaction deren Halogenderivate. Von besoriderem Interesse sind die entstehenden Verbindungen ihrer leichten Reactioosfiihigkeit wegen, denn einnial ist das betreffende Halogenatom leicht ersetzlich iind zweitens bildet sich sribstituirter Indigo, wenii der Chlnracetylrest in die o-Stellung zur Acetylamidogruppe tritt, beim Erhitzen mit cancentrirter Natron-, resp. Kali-Lauge.
Im Verein mit Hrii. Dr. G. T r e u t l e r ' ) rind Hrn. cand. chem. (3. H e c k e r babe ich diese Reaction auf verschiedene Acidylamine und mehrere Halogensaurehalogenide ausgedehnt und berichte hieriiber Folgendes: p -C h 1 o r a c e t y 1-A c e t a n i 1 i d , (CI . CH2. CO . CaHi. N H . CO . CHs), oder p -A c e t a m i d o -C h l a r a c e t o p h e n on. Giebt man zu einem Gemisch von 70 g trocknem Schwefelkohlenstoff, 10 g Acetanilid, 15 g Chloracetylchlorid im Verlauf von einigen Minuten 35 g gepulvertes Alumiuiumchlorid, so findet unter starker Erwarmung etiirmische Reaction statt. Die aufangs triibe Fliissigkeit _ --I) 6. T r e u t l e r , Dissertation, Rostock 1900. wird bald klar, sie farbt sich roth und scheidet sich in zwei Schichten. Sollte die untere Schicht nicht roth bis rothbraun sein, so ist dieses ein Zeichcn, dass die Renctioii noch nicht vollends beendet ist; man giebt deshalb, uni gute Ausbeute zu erhalten, noch einige Gramm Aluminiiimchlorid daeu und erwarmt kurze Zeit m f dem Wasserbad. Nach mehrstiindigem Stehen giesst man die obere Schicht, den Schwefelkohlenstoff, ab und giesst die dickfliissige, rothbraane Masse in Eiswasser. Die hellgraue, brocklige Masse wird abfiltrirt rind das nicht angegriffene Acetanilid rnit Alkohol entfernt. Das in Alkohol schwer losliche Acetamidochloracetophenon krystallisirt man aus Chloroform-Alkohol; es hildet weisge, kleine Nadeln, die bei 212O schrnelzen, leicht in Chloroform, schwer in Alkohol nnd sehr wenig in siedendem Wasser liislich sind. AgCI. -0.2513 g'Sbst.: 14.6 ccm N (13O, 761 mm).
Die Ausbeute ist sehr gut.