Schon lange weifs man, dafs Toluol in der Siedhitee leicht Chlor und Brom in die Seitenkettt, aufnimmt. Cann i z a r o *) hat in dieser Weise zuerst das Benaylchlorid dargestellt, indem er Chlorgas t u siedendem Toluol leikte, und Beilstein**) hat nachgewiesen, dafs Brom gegen sib dendss Toluol ein dem Chlor durchaus analogea Verhalten teigt, Die griindlichere Kenntnifs dieser Reactionsverhaltnisse verdanken wir indefs den eingehenden Untersuohungen von Beilstein, G e i t n e r und K u h l b e r g **+I, welche die von C a n n i z a ro aufgefundene Reaction auch auf substituirto Toluole ausdehnten. So erhielten beispielsweise B e i I s t e i n und K u h 1 berg Chlorbenxylchlotid , indem sie Chlortoluol in der Siedehitze mit Chlorgas behandelten ; sie erhielten Bichlotbenzylchlorid dnrch Einwirkung von Chlor auf sidender Bichlortoluol und anderes mehr. In jiingster Zeit endlich baben C. L o r i n g J a c k s o n und W o o d b u r y Lowryf) in Qhnlicher Weise erfolgreiche Versuche mit den isomeren Bromtoluolen angestellt. Es war daher der Gedanke, auch auf Nitrotoluol die Halogene Chlor und Brom einwirken zu Iassen, sehr nahe gelegt und um so mehr zur experimentellen Awfiihrung ein-*) Mess M e n 98, 216. **) Laitsahrift fUr Chemis 1867, 281. -) Diem Annden 189, 831; 146, 817; l S 0 , 286. MUI TO?t) Beriohte der deutaohen ahemisohen Barelhahaft 8, 1672; *, 811. gleiahe auoh Limprioht, diem Annalen 18*, 846. *) Berichte der deubchen ohemkchen Genell~~ohaft b, 679. ***) Berichte der deutrrcben ahemiscben Oesellschalt 8, 319; 8 , 631. I*) Daaelbat 4, 465, 656, 658; diese Annalen X 8 8 , 1. t) Daaelbst 8 , 1624. *) Bo&bte dar deptsoben obemksohm Qesellschaft 2, 807 r 8, 648 **) Daaelbst S, 748. *) Diew hnnden 181, 170. -) Berichto deer deutschen ohemischen cfseellsohafb 9 1766. 1. 0,893 arm. gaben 0,6663 CO, and 0,0961 H,O. 2. 0,3780 ,, 0,6380 CO, 0,1000 , , 3. 0,3126 I) , , (nosh Carins) 0,2706 AgBr. 4. 0,1922 (I , , (mit NaC,H,O,) 0,1922 , , Berechnet fGr C,H,,NO,Br Gefunden *) Man vergleiche hiemu die Angaben fibar Nitrobenmtrichlori& B e i l s t e i n und K n h l b e r g , diese Annnnelen 148, 333. *) Diere Anden 18a, 387. 9 Duelbnt 146, 146.