Ueber einige Derivate des α- und β-Naphtols
✍ Scribed by Friedländer, Emil
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1883
- Weight
- 806 KB
- Volume
- 16
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
riihrung mit Ammoniak fsrbt es sich wie die nicht acetylirte Verbindung zunachet violet, dann achmutzig und geht in Liisung, welche auf Zusatz von Chlorbaryum eine amorphe, auch in verdiinnter Eseige h r e nicht ganz leicht lijsliche, weisse Fallung abscheidet. Das getrocknete Bromprodukt enthiilt 31.6 pCt. Brom, denn 0.2758 g Subetanz lieferten 0.1968 g AgBr, ist also entsprechend der Formel C& HloBra A@ 0 4 , welche 32 pCt. Brom verlangt, zusammengesetzt.
Die Acetylgruppen wurden qualitativ nachgewiesen.
W o r m s a. Rh., den 12. August 1883.
- Emil Friedliinder: Ueber einige Derivate des a-und @ -Naphtols.
(Eingegangen am 13. August.)
Unter den einwerthigen Phenolen tauschen namentlich die beiden Naphtole ihr Hydroxyl leicht gegen Amid oder auch ein substituirtes Amid aus.
Sie werden beim Erhitzen mit Chlorcalcium-Ammoniak wenigstens ganz iiberwiegend in die zustehenden primfiren Amine verwandelt, aber auch Ammoniak allein veranlasst diese Metamorphose. Daa Chlonink-Ammoniak bewirkt sogar in vorherrschender Weiee eine weitere Reaktion, beziehungeweise die Bildung dea a-oder @-Dinaphtylamins.
Durch Einwirkung von Chlorzink-Anilin, auch von Anilin allein oder von ealzsaurem Anilin auf p-Naphtol ist das Phenyl-B-naphtylamin drrgestellt worden. Dagegen liegen iibrr die sinnverwandte Gewinnung der enteprechenden a-Naphtylverbindung, ebenso iiber die verschiedenen Tolylnaphtylamine noch keine ausfihrlichen Mittheiliingen vor.
Auf Wunsch des Hrn. Prof. Merz habe ich die hier befindliche Liicke auszufiillen versucht. Weiter reihen eich an, Versuche iiber die Spaltung naphtylhaltiger , sekiindarer Amine durch concentrirte Salzdure.
Bei der Darstellung der sekundaren Amine benutzte ich als wasserentziehendes Mittel Chlorcalcium. Dasselbe empfiehlt eich, nach mehrfacher E r f a h m g im hiesigen Laboratorium, durch besonders glatte Reaktionen.
Uebrigene sind die sekundhen Amine, urn iiber den Einflues dee Chlorcalciume bei deren Bildung eine genaue Vorstellung zu erhalten, auch ohne Weiteres aue den Naphtolen und Basen dargestellt worden. In ein Paar Fallen wurden nicht die Basen selbst, sondern ihre Salzahreverbindungen angewandt. Zunachst einige Erfahrungen iiber das P h e n y l -B -n a p h t y l a m i n . Dieses sekundiire Amin entsteht in grosser Menge und glatt beim Erhitzen einer Mischung von B-Naphtol und Anilin unter Verscbluss mit Chlorcalcium.
Urn iiber die beaten Mengenverhaltnisse f"ur die Reaktion Auskunft zu erhalten, habe ich verschiedene Mischungen beniitzt, wie folgt:
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