Ueber einige Chloranisidine und über das Metachloranisol
✍ Scribed by Reverdin, Frédéric ;Eckhard, F.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1899
- Weight
- 314 KB
- Volume
- 32
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Weise xus dem Phenylditbiocarbaziosiiurebeuzglester I) und Benzyl- chlorid dargestellt; da das Chlorid trager einwirkt, als das Jodalkgl, so wurde die alkalisch -alkoholische Losung der Componenten kurzr Zeit unter Rickfluss gekocht. Das wiederurn mit Wasser abgeschiedene Reactionsproduct bildete ein dickflGssiges, gelbes Oel, das ebenfalls nicht fest wurde; es besitzt einer Stickstoffbestimrouii~ zu Folge die erwartrte Zusammensetzung. CSI H?oN,S~. Bor. N 7,(;!1. Gef. Ii H.O(;. 411. FrkdBric R e v e r d i n und F. E c k h a r d : Ueber einige Chloranisidine und uber dae Metachloranisol. Eingegangen mi '2. October: mitgcthcilt i i i dcr Sitzung von Hrn. E. Tauber.] Nach .einer friiheren Mittheilung des Eineu2) von uns findet bei der Nitrirung des p-Bromanisols und des p-Chloranisols unter den angegebaneii Bedingungen keine Wanderung des Halogenatoms statt. Dagegen tritt diese Erscheinung bei der Nitrirung des p-Jodanisols3) und drs p-Jodphenetols a) auf. Es wurde d a m frrner beobachtet, dabs bei der Nitrirung des p-Brornphenetols4) ebrntblls eine Wanderung des Bromatoms stattfindet und dass, im Gegenuatz zu der frtiherrn Mittheilung, auch bei der Nitriruug des Ti-Brornanisols diese Erccheinung, wenn auch iii uicht so deutlicher Weise, eintritt. Es war nun im Hinblick aul' diese 'l'hatsachen von Interesse, aucli fiir die Nitrirung des p-Cliloranisols siclier naclizuweisen, OIJ rinr Wanderung des Halogenatoms auftritt oder nicbt. Wir habeu zii diesem Zweck die Untersuchnogen iiber die Nitriruug des 0-und p-Chloranisols wieder aufgenonimeu und haben diese Grlegenheit benutzt, urn die Chloranisidine, die bei der Reduction der erhaltenen Nitrokorper entstehen und bis jetzt noch nicht bekannt warm, zu charakterisiren. N i t r i r u n g d e s o -C 11 I o I ' a n i 5 o 1 s. Nitrirt man durch Rintragrn ainc,s Theiles rauchender Salpetarsaure vom spec. Gewicht 1.4 in die entsprechende Menge o-Chloranisol, so rrhalt man das o -C h l o r -p -n i t r a n i s o l , CtiHS(OCH3)Cl . NO*, (1.2.4), in der Form weisser Nadeln, die bei 95O schmelzen. Die Constitution dieses Derivates wurde festgestellt duwb den Nachweis der Identitat mit dem Korper, den man erhiilt, wenn man im 0 -A m i;do-p-ni t r a n i s 01 (Schmp. 11 7-11 8O) die Arnidogruppe durch 1) Journ. fur prakt. Chciu. GO, 21s. 9 Diese Berichte 29, 2595. 4) Diese Berichte 32, 152 (nit Diiring).
- Diebe Berichte 29, 995.
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