✍ Scribed by Lustig, Franz
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Aehnlich verhalt sich j a auch Fumarsaure und Malei'naaure, Fumarsaure lasst sich mit Alkohol und Chlorwasserstoff glatt esterificiren, Maleinsaure aber nicht, sondern diese lagert sich dabei eher in Fumarsaure urn, als dass sie sich esterificiren lasstl).
H e i d e l b e r g , im November 1895. 580. Franz Lustig: Ueber einige Amidoderivate des p-Xyiois. [Aus dem I. Berliner Universitats -Laboratorium.] (Bingegangen am 27. November.) Ich babe einige Amidoderivate des p-Xylols dargestellt, in der Absicht, sie in Abkommlinge des Chinazolins zu verwandeln. Dieses Ziel wurde nicht erreicht; ich begniige mich daher, die Ton mir ge- wonnenen Korper im Polgenden zu heschreiben.
p -X y 1 y 1 p h t a l i mid. Fiir die Darstellung dieser Xylylverbindung babe ich die von G a b r i e l a ) angegebene Methode der Umsetzung des p-Xylylbromids mit Phtalimidkalium benutzt, beim Bromiren des Xylols bin ich den Vorschriften von S c h r a m m3) gefolgt, der im directen Sonnenlicht Brom in kaltes p-Xylol eintropfen liess. Ich erhielt hierbei durchschnittlich 50 pCt. Monobromid und gegen 10 pCt. Dibromid, CaH4(CHaBr)a auf das angewandte Xylol berechnet. Da mir beide Bromverbindungen als Ausgangsmaterial dienen sollten, ihre Trennung durch Fractioniren oder Umkrystallisiren jedoch nicht ohne betrachtliche Verluste zu bewerkstelligen ist, so wurde das Gemisch beider in die entsprechenden Phtalimidverbindungen ubergefiihrt , weil diese sich leichter trennen liessen. Am geeignetsten erwies sich hierbei folgendes Verfahren: -1) In Bezug auf das von Hrn. V. Meyer (S. 2775) zur Prioritatsclebatte zwischen Hrn. W e g s c h e i d e r und mir Bemerkte, nehme ich Gelegenheit, hier das Folgende nochmals festzustellen : Der Parallelismus zwischen Esterificirungs-und VerseifungsfBhigkeit bei den a l i p h a t i s c h e n SBuren ist keineswegs von Conrad und Brtickner (Zeitschr. physikal. Chem. 7 , 290, [1891]) entdeckt worden, sondern war schon aus den von Menschutkin 1880-1583 und von Reicher 1885 durchgeffihrten Untersuchungen bekannt, wie ich dies ja auch ausdrucklich hervorgehoben habe (diese Berichte 25, 1812 [1892j). Conrad und B r i c k n e r haben dieser Kenntniss etwas wesentlioh Neues nicht hinzugefigt. Dass aber bei der Esterificiruog einer cyclischen asymmetrischen BicarbonsBure mit Chlorwasserstoff und Alkohol dasjenige Carboxyl zuerst esterificirt wird, welches bei der Verseifung des neutralen Esters zuerst verseift wirddiese neue Erscheinung ist von mir (1592) aufgefunden worden. a) Diese Berichte 20, 2221. 3) Diese Berichte 18, 1227.
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