Ueber einen neuen Fall von Alkylwanderung

✍ Scribed by Pollak, J. ;Goldstein, J.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1907
• Weight: 380 KB
• Volume: 351
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19073510114

✦ Synopsis

Anlbslich anderweitiger Versuche handelte es sich darum, die Stellung der Nitrogruppe in dem durch Nitrirung des Tri-methylpyrogallocarbons&uremethylesters erhal tenen Producte nachzuweisen. Zu diesem Behnfe wnrde versncht, die ans dem Ester eihaltene Sgure durch Kohlenshreabspaltung in den ihr zu Grunde liegenden Nitrotrimethylpyrogallollther iiberzufuhren. Ueber den etwas unerwarteten Verlauf dieser Reaction soll nun hier berichtet werden. A priori war es anzunehmen, dass die Nitrogruppe in den TrimethylpyrogallocarbonsSluremethylester unter dem Einflusse der Methoxyle in die Yeta-Stellung zn zweien derselben, folglicli in Ortho-Stellung zum Carboxyl eintreten werde. Der unter dieser Annahme zu erwartende 5-Nitropyrogalloltrimethyliither wurde bereits vor llngerer Zeit von W i l l I ) erhalten und konnten wir nns anllslich einer neuerlichen Darstellnng desselben iiberzeugen, dass er im Vacuum unzersetzt fliichtig ist, dass also im Fa110 seiner Entstehnng der Isolirung nichts im Wege stlnde. Auch die isomere Nitroverbindnng, deren Bildung immerhin noch moglich war, ist bereits vor einiger Zeit von E i n h o r n , C o h l i n e r und P f e i f f e r a ) dar--. *) Ber. d. deutach. chem. Qes. 81, 612 (1888). *) Ber. d. deutsch. chem. Ges. 31, 117 (1904).

3 , Yonatah. f. Chem 3, 126 (tSe2). *) Heinisch, Monatsh. f. Chem. 14, 455 (1893); 16,236 (1894); A r n s t e i n , Yonstsh. f. Chem. 16, 295 (1894); Hiibner Monatsh. f. Chem. 18, 720 (1894). ") M a l a g u t i , Ann. chim. [2] 64, 152.