Synthese des Chinolins (und Sketols).
(Eingegangen am 13. December.) Die nachfolgend beschriebenen Versuche wurden in der Absicht .ausgefiihrt'), ein zweifach hydrirtes Chinolin synthetisch darzustellen und in Bezug auf seinen allgemeinen Charakter mit dem inzwischen .eingehend von B a m b e r g e r und L o d t e r 2 ) untersuchten Dihydronaphtalin ZLI vergleichen. Aus der Wechselwirkung von Dichlorhydrin und Anilin sollteso hofften wir wenigstensein Anilidooxychlorpropan, c 6 Hj . N H . CH2. C H ( 0 H ) . CH2 Cl und aus diesem durch Elimination von Wasser uud Salzsaure das gewiinschte Dihydrochinolin herrorgehen. Dieses Ziel ist nicht erreicht worden. Durch Einwirkung von Dichlorhydrin auf Natriumformanilid und nachfolgende Verseifung mit alkoholischem Kali wurde zunachst der Aethylester des %Mono- phenylglycolinsc : CHa. CI -+ C H . O H CH2. C1 c6H5 \ /' Na N ( C H 0 ) und aus diesem durch Behandlung mit Phosphorpentoxyd ein Gemenge von Chinolin, Skatol, Anilin und einer secundaren Base erhalten, in welcher miiglicherweise das zweifach hydrirte Chinolin vor-,liegt. Wir vermuthen, dass dieses wohl zuniichst entsteht, weiterhin aber theils zu Chinolin oxydirt, theils zu Skatol isoinerisirt wird : C H . N H Skatol 1) Diese Untersuchung habe ich mit Herrn Dr. K i t s c h e l t Tor 4 Jahren in Xiinchen ausgefhhrt und durch Herrn Blaskopf kiirzlich in Ziirich theilweis wiederholen und vervollstLndigen lassen. Da sie aber immer noch durchaus unvollstindig und in vieler Beziehung der genaueren Durcharbeitung bediirftig ist, war sie nicht zur Vertiffentlichung bestimmt. Dieselbe erfolgt ,jetzt dennoch mit Riicksicht auf die eben erachienene, sehr interessante Mittheilung von Ciamician. Die Untersuchung wird nicht fortgesetzt. Herrn K. Blaskopf spreche ich auch an dieser Stelle fiir seine vortreffliche Unterstiitzung meinen besten Dank aus. B. Diese Berichte 26, 1833.