Ueber eine neue Synthese des Serins
β Scribed by Leuchs, Hermann ;Geiger, Walter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1906
- Weight
- 311 KB
- Volume
- 39
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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β¦ Synopsis
Ueber eine neue Syntheae des Serins. [Yittheilung aus dem chemischen Institut der UniveraitStt Berlin.] (Eingegangen am 23. Juli 1906.) Die bisher ausgeffihrten Synthesen des Serins gingen aus einerseits vom Glykolaldehydl), der nach der Streckcr'schen Methode durch Einwirkung von Ammoniak und Blausaare in das Nitril der j?-Oxy-a-aminopropionsiiure und dann durch Spaltung mit Sanre in diese selbst verwandelt wurde, andererseits vom Oxymethylenhippnrsaareeeter a), dem Condensationsproduct des Hippursaureesters rnit Ameisensaureester, das aich durch neutrale Reduction in Benzoylserinester und weiter durch Verseifang in Serin iiberfiihren liees. Keine dieser Metboden eignet sich jedoch fur eine praparative Bereitnng der Saure; und wir haben deshalb nach einer neuen Darstellungeweise gesucht, die wir auf folgendem Wege gefunden haben. Als Ansgangsmaterial diente das kaufliche C h l o r a c e t a l , CICHa. CH(OCsH&. Bei der Eitlwirkung ron Natriumiithylat wird, wie schon P i n n e r 3, beim Bromacetal gefunden hat, das Halogen gegen die Aethoxylgruppe ausgetauscht. Das entstehende Aethosylacetal, (CzH50)CH2. CH(OCaHS)a, wurde durch Kochen mit verdiinnter Schwefelaaure zum Aethoxylaldehyd, (C2HbO)CHa. CHO, verseift, der, ohne dass eine Isolirung erfolgte, nach der Cyanhydrinreaction durch auf 1) E. Fischer und H. Leuchs, diese Berichte 35, 3788 [1902]. 2, E. Erlenmeyer jun., diese Berichte 36, 3769 [1902]. J) Diese Berichte 5, 150 [1872].
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