𝔖 Bobbio Scriptorium
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Ueber die Wanderung des Jodatomes in den Anisol- und Phenetol-Derivaten

✍ Scribed by Reverdin, Frédéric


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1896
Weight
237 KB
Volume
29
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


  1. M i t t h e i 1 u n g l) J. (Eingegangen am 5. November.) Wir haben bereits friiher die Thatsache bekannt gemacht, dass bei der Nitrirung von o-Jodanisol und p-Jodanisol sich als Hauptproduct in beiden Fallen das o-Jod-p-Nitranisol Liidet, infolge einer Wanderung des Jodatornes im Falle des p-Jodanisols. Wird das p-Jodanisol in der angegebenen Weise nitrirt, so bildet sich noch nebenbei ein Derivat, welches bei 730 schmilzt und dessen Constitution dem p-Jod-o-Nitranisol entspricht; wir haben seitdeni das eweite theoretisch mogliche Isomere dargestellt, niimlich das p -J o d -m -N i t r a n i s o l CsH.1. O C N t . N 0 2 . J ( 1 , 3 , 4 ) , welches aus Benzin oder aus Alkohol i n rothen bei 6 2 0 schmelzenden Nadeln krpstallisirt, in Chloroform und Essigsiiure IGslich, in Wnsser unloslich ist. Dieses Derivat wurde durch die Zersetzung der Diazo-Verhindung des rn-Nitro-p-Anisidins, c 6 H3 . 0 C H 3 . NO2 .NH2 (1,3,4), Schmelzpunkt 122-123", mittels Jodkalium dargestellt. Jenes Nitroanisidin hat bereits H a h l e 2, bsschrieben und seine Constitution bestimmt. Wir selbst haben diese Base erhalten durch Verseifung (mittels alkoholischen Kalis) des N i tr 0 -p -A c e t a n i s i d i d s, welchee man leicht darstellen kann, indem man p-Acetaoisidid mit verdtinnter Salpetersiiure (11 pCt.) zum Sieden erhitzt. H Ca H3 0 D a s m -N i t r o -p -A c e t a n i s i d i d , CsH3.OCHa. NO2 . N < ( 1 , 3, 4), bildet schiioe gelbe Nadeln, die bei 117O schmelzen, und krystallisirt aus Alkohol oder Wasser. In der Warme ist es liislich in Alkohol, Wasser, Benzin und Essigsaure, in der Kalte lost es sich in Chloroform. Analyae: Ber. f i r C ~H ~O O ~N S . Procente: N 13.33.

Gef.

x 13.42. Die enteprechende durch Verseifen erbaltene Base lieferte durch Verkochen ihrer Diazo-Verbindung mit Alkohol das m-Nitranisol, was die oben angefiihrte Constitution bestatigt.


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