Ueber die Verseifungsproducte der Diaxoester. (Eingegangec am 10. Juli 1903.) Beim Studium der Diazoester und ihrer Verseifungsproducte sind die HH. B a m b e r g e r und H a n t z s c h zu verschiedenen Resultaten gekomnien. Die Diazoester werden von B a m b e r g e r l ) wegen ibrer raschen Kuppelung und ihrer Verseifung zu normalem Diazotat fiir Bnormaleo: Ester angesehen, wiihrend H a n t z s c h z ) dieselben fiir Antidiazoverbindungen halt, da nach seinen Versuchen die Diazoester nicht zu Synsondern zu Anti-Diazotaten verseift werden. Wabrend in der Hauptfrage der Diazochemie: XRaum-oder Structur-Isomerie?Q; eine Entscheidung durch das Experiment schwer zu erbringen ist, handelt es sich in demjenigen Punkt der Controverse, welcher das Verhalten der Verseifungsproducte der Diazoester gegeniiber u-und $-Naphtol betrigt, um eine experimentell direct feststellbare Thatsache. Da auch bei wiederholten Nachpriifungen von Seiten der beiden Herren eine Einigung nicht erzielt wurde, habe ich auf Wunsch von Hrn. Prof. B a m b e r g e r die Verseifungsproducte des Diazobenzolesters und des p -Bromdiazobenzolesters nochmals, und zwar unter m6glichst scharf definirten Bedingungen untersucht. Hr. Prof. H a n t z s c h hatte die Freundlichkeit, mir Mittheilungen iiber seine Versuchsbedingungen und Erfahrungen zukommen zu lassen. In der Prage: W e r d e n D i a z o e s t e r d u r c h A l k a l i e n z u ) n o r m a l e m o d e r z u A n t i -D i a z o t a t v e r s e i f t ? liegen zwei Constitutionsannahmen ; sie kann hypothesenfreier so pracisirt werden : W i e v e r h a l t e n s i c h d i e V e r s e i f u n g s p r o d u c t e (unter den angegebenen Umstlndeu) b e i d e r K u p p e l u n g . Es hat ja fiir die beiden isomeren Diazotate, welche (abgesehen von den Diazoniumsalzen) in jeder Reihe moglich sind, die Farbstoffbildung stets ale charakteristisches Merkmal gegolten und Bist zu der diagnostisch einfachsten und wichtigsten Methode der Configurationsbestimmung der Diazokorper geworden. Sie versagt nie im Fall der Existenz beider Isomeren 3); . . .< l) Diese Berichte 2 8 , 235 [1895]. Aus theoretischen Grunden hielt es Barn berger spiiter (diese Berichte 28,839 [lS95]) fur wahrseheiolicher, dase sie der Isoreihe angehcren, trotz ihrer Kuppelungsfiihigkeit und ihrer Verscif barkeit zu normalen Diazotaten. a) Ann. d. Chem. 325, 233 119022 3, H a n t z sch, Die Diazoverbindungen, Samml. &em.-techn. VortrBge, S tuttgart 1902, S. 36. ') Diese Berichte 28, 530 [IS951 und 30, 21G Note CIS971.