Ueber die Synthese eines Piperazinderivates durch Polymerisation des Chloräthylamins und über die Zerlegung der quaternären Salze des Piperazins durch Alkalien

✍ Scribed by Knorr, Ludwig

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1904
• Weight: 652 KB
• Volume: 37
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.190403703177

✦ Synopsis

Herrn stud. S h e p a r d bin ich fiir seine eifrige Hiilfe bei der Ansfiihrung dieser Synthese zu Dank verpfliclitet. Mit der Untersuchung den Aminoathers und seiner Derivate bin ich in Gemeinschtlft mit Hewn Dr. G e o r g Meyer beschtiftigt und hoffe, bald ansfiihrlich iiber diesen Gegenstand berichten zu konnen.

547. L u d w i g

Knorr: Ueber die Synthese ekes Piperasinderivates duroh Polymerisation des Chlorathylamins und uber die Zerlegung der quaterniiren Salee dee PiperctEins duroh Alkalien. [Aus dem chemischen Institut der Universitilt Jena.) (Eingegangen am 12. August 1901.)

In der ersten der vier vorhergehenden Mittheilungen (S. 3494) iet angegeben worden, dass bei der Spaltung des Methylmorphimethins durch gasformige Salzsanre sls basische Spaltungsproducte Tetramethylgthylendiamin und Aethanoldimethylamin erhalten worden sind.

Es konnte nachgewiesen werden , das als primares Spaltnngsprodnct

Chlorathyldimethylamin gebildet wird, aus dem d a m eecundlir beim Kochen der alkaliachen Liisung die genannten Basen bervorgehen. Die Entatehung von Aethanoldimethylamin aus Chloriithyldimethylamin bietet nichts Auffalliges, dagegen ist die Umwandelung des Chlorlthyldimethylamins in Tetramethyliithylendiamin znniichst schwer verstiindlich. Ich war bemiiht, die einzelnen Phasen dieser Verwandelung genauer zu verfolgen, um ein Versthdniss fur diese merkwiirdige Reaction zu gewinnen. Es h a t sich h e r a u s g e s t e l l t , d a s s d a e C h l o r i i t h y l -d i m e t h y l a m i n s o w o h l als s o l c h e s w i e in waaar i g e r L o s u n g P o l y m e r i s a t i o n zu D i m e t h y l p i p e i a z i n -Dic h l o r m e t h y l a t e r l e i d e t , nnd d a s s d i e s e s q u a t e r n a r e S a l z beim K o c h e n mit A l k a l i e n i n A c e t y l e n , T e t r a m e t h y l i i t h yl e a d i a m i n und A e t h a n o l d i m e t h y l a m i n zerfallt. Die folgenden 3 Oleichungeh geben ein klares Bild iiber die Urnwandlungen, die eich beim Kochen des Chlorathyldimethylarnins mit Natronlauge abspielen: CHs,N/CHp.CHa .C1 N / C H ~ I* CH/ C1. CHs . CH/ 'CHs CHit\N/C& -CHB\ ,CHI c 1 c1 __+ CH~' . ~C H ~. CH*/N \ C H ~ 9 ') Diese Dimethylamin-und Aethanol-dimethylamin-haltige Lbsung kann bei weiteren Darstellungen des Aethanoldimethylamine nach dieser Methode zum Verdhnnen der kituf lichen DimethylaminlBsung Verwendung finden.