11. Ueber die Reduction von Comarinen mit Zinkstaub in alkalischer Losung;
von I<. Fries nnd G. Fickfwirflr.
T7ersnche, das umstiindliclie Verfahren xur Reduction der Cmrnriwe xii Hyc1wcio)iciriiien durcli ein einfaclieres und ergiebigeres x u ersetxen! indem wir die ('umarine mit Zinkstanb in allialischer Liisung bellandelten! hatten niclit den gewiinscliten IQ-folg. Sie Iiaben aber zii Krgebnissen gefiihrt! die eiiiige 13eaclitung verdienen, und die ein n-eiteres Beispiel fiir das abweicliende Terlialten der im l)yroni*ing alli~lirten ('uniarine gegeniiber dem gewiihn-
l'ird eine allialisclic Liisunz des C'toiiari,q linter Zusatz eines grossen Veberschusses von Xinlistaub! niehrere Stunden gekoclit.. SO tritt xur Hanptsache die normale Reaction ein. cs bililet sic11 die Nelilots&ure. I )aneben entstelien znei isomcre T'erbindungen von der Zusammensetziing ('18H,,0,. Hercits Z w e n g e r l ) hatte bei der Heduction des ('timarins init Satriuinamalgam neben Melilotsiiure einen Kiiiyer ( '18H,80, el-linlten und spiiter liat dann D j s o n ' ) diircli Sjntliese nachweisen lioniien7 dass es sicli tin1 eine ~~~trnli~tlrotlicit~irrrrsuure (I)
I )ie u n t e rei na ii d er e t wi s ;I b w eic.11 en d e n Befu nde yon Zn-enaer. iind 1 ) y s o n tliirften ilire Krkliirung dsrin finden. dass sie Geniisclie in Hiinden Iiatten. Tetralijdrotlicninai.siini.e ist eine sjmmeti,iscli disubstituirte Heriisteinsiiiii.e, inaii liann daruni bei ilirer 13ildting zwei isoniere Jlodificationen erwarten. Wie sclion angedeutet iviu.de, liaben wir diese tlintsiichlicli ei.llalten, hie liessen sicli leicht in i.eineni Zustand gewinnen; wir ivollen sie R Is ct-1111 d +Td ).crlr?/drodic,ztitzal.siiui.t, II n t e rs cheitl en. -411s . _ _ . . . . -1) Diese Anniden, Suppl. 8, 32. 2) Jonrn. of the chem. Society 51. 68. 10) VergI. F r i e s u. F i c k e w i r t h loc. cit,.