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Ueber die Reduction der p-Diäthylbenzylamincarbonsäure

✍ Scribed by Einhorn, Alfred ;Papastavros, Stavros C.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1900
Weight
420 KB
Volume
310
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Dic 6~-Chlor-p-toluylsiiure haben wir als Ausgangsmaterial zur L)arstellung dcr p -Diathylbenzylaniincarbonsiiuro und ihrer Abkommlinge benutzt und zuniichst den Ester der gechlorten Saure untersucht. w -Chlor -p -tol~ylsuureuthylester, In eine lauwarme I h s u n g von 5 g w-Cblor -p-tolnylslure in absolutcni Alkohol wird etwa einc Stunde lang trockne Salzsaure eingelcitet, bis sich die E'lltssigkeit kieder abgekilhlt hat, die man dann noch eine weitere Stundc unter Rackflues kocht, bevor man den Alkohol abdestillirt, es hinterbleibt dann ein iiliges Heactionsproduct, welches rnit vcrdunuter Soda versetzt und dann in Aether aufgenonimen und mit entwlsscrtem schwefeld sauren Katron getrocknet wird. Nach dem Verdunsten des Losungsmittels bleibt der Ester zurtick, der awisclien 260° und 2800 siedet uud nach zwcimaligcr nestillation eine farblose, olige Fltissigkeit darstellt , die bei niederer Temperatur eine honigartige, seimige Consistenz annimmt. 0,6108 g gaben 0,4315 AgCl. Berechnet fiir Gcfuiiden CIOHl,O*C1 C1 17,6 l i , 5 p -Diathylbenzylami,i carbonsuureuthylester, (r) -Chlorptoluglsaureattiylcster wird iii alltoholischcr Losuug mit der z w i Molckulcn entsprechenden Jlenge Diiithylamin versetzt und entweder uber Xacht stehen gelasscn oder .1 Stunde unter Ruckfluss gekocht, Nobci DunkelfArbung eintritt. 206 Einhorn und Y a p a s t a v r o s , Reduction der Verdunetet man jetzt das Lhungsmittel, so hinterbleibt ein Ruckstand, den man in verdiinnter SalzsLiure aufnimmt, danu ausathert, um eventuell unverlnderte Substanz zu entfernen und hiernach mit Soda alkalisch macht, wobei sich der p-Dilthylbenzylamincarbonsaureathylester zunlchst als dunkelbraunes Oel abschoidet , das in atherischer Losung mit Kaliumcarbonat getrocknet bei 277-280° farblos tiberdestillirt. 0,1899 g gaheu 0,4965 CO, und 0,1555 II,O. 0,211 g ,, 11,s ccni Stickgas bei 9" und 707 m m Druck.


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berechnet gefunden --\*) Zeitschr. f. Chemie u. Pharm. f. 1862, 616. \*\*) Diem Annalen CXXX, 51. \*\*\*) Daeelbst CXLI, 53. \*) In The Laboratory. Leider gestattet das Princip der Redaction dieser Annalen : Polemisches gegen in anderen Zeitschriften ver-6ffentlichte Bemerkungen nicht aufzunehmen ,