โ Scribed by Schotten, C.
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[Aus der chemischen Abtheilung des physiologischen Instituts zu Berliii.] (Vorgetragen in der Sitzung vom 26. Februar vom Verfasser.)
Vor einigen Monaten') habe ich geaeigt, dass das C o n i i n in der Form seines Urethans bei der Behandlung mit rauchender Salpetersaure zu einer Saure von der Formel C7H15OaN oxydirt wird, welche, wenn man fir das Coniin eine ringformige Structur annimmt, nur unter Zerreissung des Ringes entstanden sein kann, da sie so viele Wasserstoffatome enthllt, wie eine Saure rnit sieben Kohlenstoffatomen iiberhaupt enthalten kann. Daraus, dass aus dem Coniin eine Saure von der angegebenen Zusammensetzung entstanden war, ging unmittelbar hervor, dass das Coniin k e i n P r o p y l -, sondern entweder ein Aethylmethyloder ein Trimethylhydropyridin sei. Fir die Saure miichte ich nachtrilglich den Namen C o n i i n s a u r e rorschlagen. Obwohl nun das Piperidin seinem ganzen chemischen Verhalten nach ein wahres Homologon des Coniins ist, so war nicht vorauszusehen, wie es sich bei derselben Behandlung mit Salpetersiiure verhalten wiirde, zumal es bisher nur zu P y r i d i n oxydirt worden ist, welche Umsetzung KBn igs2) unter der Einwirkung der concentrirten Schwefelsaure, ich3) unter der Einwirkung des Broms vollzog. Es hat sich herausgestellt, dass das Piperidin, in der Form seines Urethans rnit rauchender Salpetersaure oxydirt, eine ebenfalls v o l l k o m m e n ges i i t t i g t e A m i d o s i i u r e , Ca Hg OnN, liefert, welche sich von der Coniinsaure durch den Atomcomplex C, & unterscheidet , ebenso wie das Piperidin vom Coniin durch den Mindergehalt von CsHs differirt.
Auch beim Piperidin ist also ein Kohlenstoffatom aboxydirt worden; ein Verlanf, der bei der Annahme eines vollkommen symmetrischen, ringfiirmigen Piperidins auffallen muss, der aber vielleicht dadurch erklart wird, dass zunlchst intermediare Produkte entstehen, welche die Oxydation in der angegebenen Weise vermitteln. Solche intermediare Oxydationsprodukte werde ich nachher in der That zu beschreiben haben.
Pipe ri d i ti s a u r e , Cr Hs 0 2 N.
Liisst man rauchende Salpetersiiure unter guter Abkuhlung in das friiher von mi^-4) beschriebene Piperylurethan tropfen und giesst die salpetersaure Losung dann in Wasser, so scheidet aich eine Blige I) Diese Bericlite XV, 1947. 9 Diese Berichte XII, 2341.
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