Ueber die Orientirungsfolge bei der Substitution mehrfach substituirter Benzolderivate. 14) p-Chlor-o-toluylsäure und Derivate
✍ Scribed by Claus, Ad. ;Stapelberg, E.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1893
- Weight
- 804 KB
- Volume
- 274
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Untersuohungen aus dem Universitatslaboratorium von Ad. Glaus in Freiburg i. B. Ueber die Orientirnngsfolge bei der Substitution inehrfach substituirter Benzolderivate. (Eingolaufen am 19. Januar 1893.) ____ 14) l) p -Chlorololuylshe und llerivate ; yon Ad. Claws und E. Stapelberg 2). Ueber die p-ChZoro-tolwykaure enthiilt unsere Literatur bislang nur eine Angabe, welche von K r i i g e r 8, aus dem Jahre 1886 herrilhrt und im Ganzen ziemlich spiirlicher Natur ist. Bei Gelegenheit einer von dem Einen von uns in Gemeinschaft mit
B r o s i u s ausgefiihrten Untersuchung, iiber die auch schon ein vorliiufiges knrzes Referat *) vorliegt, musste uns die Oxydation eines zweifellos als m-Chlor -a-o -Acetyltoluol anzusprechenden Ketons zu der genannten p -&lor -0 -toluylsiiure fuhren , und wir waren daher nicht wenig tiberrascht, statt der, nach Kriiger's Angaben bei 130° schmekenden, Siiure eine solche vom Schmelzpunkt 170° zu erhalten, aus der bei weiterer Oxydation die richtige p -GhZor -0 -phtaL&we V O J ~ Schmelzpunkt 147O erhalten wurde. -Diese Beobachtung hat mich veranlasst, einerseits mit B a y e r (wie weiter unten beschriebenl) die ganze Kriiger' sche Untersuchung iiber die Momchloro -XyZole zu wiederholen , andererseits mit S t a p e l b erg die Darstellung der p -Chloro -toluylsaure in der neuerdings vielfach bewllhrten Weise vom p -Chlor-o -toluidin aus zu unternehmen l) Fortsetzung zu: Dieee Annalen 269, 207; B66, 203; S63, %) Eugen stapelberg, 1naug.-Dissert. Freiburg i. B. 1892.. ' ) Ber. d. deutsch. chem. Ges. 18, 1758. *) Journ. f. pract. Chern. [t], 43, 362.