𝔖 Bobbio Scriptorium
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Ueber die höhermolekularen Condensationsproducte des Acetons. (Saure Condensation des Acetons.)

✍ Scribed by Knoevenagel, E. ;Beer, Hans


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1906
Weight
461 KB
Volume
39
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


E i n Versuch zur S p a l t u n g des p-Isoxylitons mit ooncentrirter Ameisensriure zeigte, dass aus 14g Keton nnd dem gleichen Volumen concentrirter Ameisensiiure bei 30-stfindigem Kochen neben Verharzungsproducten die Hauptmenge des Icetons unveriindert zuriickgewonuen wird. Aceton und Isoacetophoron liessen sich nicht nachweisen.

Aus dieser Untersuchung geht hervor, dass das in der vorigen Abhandlung von K n o e r e n a g e l und S c h w a r t z beschriebene Keton Clz Hls 0, das Isobutenyldimethylcyclohexenon, mit den beiden durch alkalische Condensation aus Aceton entstehenden Ketonen gleicher Zueammensetzung, den a-und /I-Ieoxylitonen, n i c h t i d e n t i s c h ist.

Es blieb nun noch die, freilich nach der vorliegenden Untersuchung wenig wahrscheinliche Moglichkeit, dass das durch Condensation mittels S a l z s a u r e entstehende Keton ClaHlsO von I'inner mit einem der beschriebenen identisch iet. Diese Frage wird durch d i e folgende Abhandlung von K n o e v e n a g e l und B e e r beantwartet, die zeigt, dass auch dieses Xyliton von den drei bis jetzt beschriebenen Ketonen gleicher Zusammensetzung verschieden ist. Qort iet auch eine tabellarische Zusammenstellung der hauptsachlichsten Eigenschaften der vier isomeren Ketone gegeben. H e i d e l b e r g , Universitatslaboratorium. 648. E. Knoevenagel und Hans Beer: Ueber die hahermolekularen Condensationsproducte des Acetons. (Saure Condensation des Acetons.) (Eingegangeu am 18. Juni 1906.) Im Anschluss an die vorstehende Mittheilung sol1 im Folgenden eine Untersuchnng iiber die durch Einwirkuug von S a l z s i i u r e auf Aceton entetehenden hBhermolekularen Condensationsproducte, insbesondere iiber das von P i n n e r beschriebene Xgliton, ClZHlsO, mitgetheilt werden, welche die Verschiedenheit dieses Ketons von dem a-and 8-Isoxyliton , sowie von dem Isobutenyldimethylcyclohexenon (siehe die beiden. voranstehenden Abhandlungen) beweist. Zu dieser Untersuchung wurden uns von der chemischen Fabrik C. A. F. K a h l b a u m in Berlin in bereitwilligster Weise ,Kolbenriickstiinde von Phoronu zur Verfiigung gestellt, wofiir wir an dieser Stelle unseren besten Dank aussprechen. Diese Riickstiinde waren ein schwarzes, ziibflissiges, neutral reagirendes Oel. Sie wurden zuerst in Portionen von je 150 g bei 20 mm Druck destillirt. Hierbei wurden folgende Fractionen aufgefangeu : 1. 25-66O je 12 g, 2. 60-1090 j e 17 g, 3. 109-1430 je 20 g, 4. 143-1640 j e 23 g, 5. 164-2000 je 17 g. Im Ganzen wurden so aus 952 g Riickstanden ale Summe d e r 5 Fractionen 534 g Oel und etwa 400 g fester, harziger Riickstand erhalten. Das gewonnene Oel wurde nun unter Anwendung von Glaeperlenaufsatzen wiederholt im Vacuum fractionirt. Bei der neunten Fractionirung wurden die unter 1050 bei 11 mm Druck siedenden Fractionen ausgeschaltet. N a c k der 34. Fractionirung wurden schliesslich folgende Korper I-IV von den angegebene'n Siedepunkten bei 11 mm Druck erhalten, wobei die zwischenliegenden Fractionen immer kleiner geworden waren. Kiirper I. K6rper I1 (Xyliton).


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