Ueher die Hydriruiigsstufen des Toluols, (Gemeinscliaftlich mit J. T iib b en.) Cis-Methyl-1 -cyc7o?iexu~~oE-5. (Hexalydro-na-kresol.) Zur Darstellung des hesahydrirten m-Kresols in reinem Zustande wurde der fruher als Cyclohexenol beschriebene Alkohol , der spater als Hexahydroverbindung erkannt wurde, dem nur wenig eines tetrahydrirten Productes beigemengt war (vergl. dazu den theoretischen Theil und den Abschnitt V), zur Ueberfiihrung des in ihm enthaltenen Hexenols in Hexanol mit der auf reines Hexenol berechneten molekularen Meiige Jodwasserstoffsaure (gelost in Eisessig) versetzt und nach Zusatz von so vie1 Eisessig, dass auf einen Theil Alkohol im Ganzen acht bis zehn Theile Eisessig kommen, ungefahr 12 Stunden bei Zimmertemperatur sich selbst uberlassen. Dann wurde, zur Reduction des nacli damaliger Annahme vermuthlich gebildeten Jodhydrins , Zinkstaub in kleinen Portionen unter Kiihlung mit Brunnenwasser eingetragen, ungefahr 24 Stunden unter ofterem Umschutteln damit stehen gelassen und zur Beendigung der Reduction so lange auf dem Wasserbade unter haufigem Umschiitteln schwach erwarmt, bis eine kleine Menge der Losung die von B a e y e r 4 3 angegebene Jodprobe nicht mehr gab. Alsdann wurde die Eisessiglosung vom Zinkstaub nnd Jodzink abgesogeii und wiederholt mit wenig Eisessig nachgewaschen. Die Eisessiglosung wurde mit Katronlauge ubersattigt, bis das anfangs ausgeschiedene Zinkhydroxyd wieder in Losung gegangen war. Das Hexanol schied sich oben ab und wurde unter Zuhiilfenahme yon wenig Aether abgehoben. Das so gewonnene rohe Hexanol enthalt stets grosse Mengen Acetylverbindungen und wird zur Verseifung derselben 41) Ann. Chem. Pliarm. 289, 141. 4 ' ) Ann. Chem. €'harm. 2753, 99.