Ueber die Hydrirung des Nicotyrins
✍ Scribed by Pictet, Amé ;Crépieux, P.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1898
- Weight
- 245 KB
- Volume
- 31
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Nicotin.
Unsere Aufgabe bestand also dariu, vier Wasserstoffatome in den Pyrrolkern des Nicotyrins einzufiihren , ohne zu gleicher Zeit den Pyridinkern zu hydriren. Diese Reduction einer Halfte des Molekiile erwies sich nber beim Versuch als nicht direct ausfiihrbar. Die beiden ungesattigten Ringe des Nicotyrins verhalten sich namlich gegen die Hydrirung durchaus ahnlich. Bei Anwendung schwacher Reductionsmittel wird keiner angegriffen, bei energischer Hydrirung aber stets beide gleichzeitig reducirt. Wir konnten aber durch folgenden Umweg zu einer wenigstene theilweisen Losung des Problems gelangen. Bekanntlich werden die Pyrrolderivate durch Jod in alkalischer Lijsung substituirt, wahrend diese Eigenschaft den Pyridinderivaten nbgeht. Dieses verschiedene Verhalten der beiden Korperklassen konnte ein Mittel bieten, das Nicotyrin bloss im Pyrrolkern zu jodiren und dadurch diesen der Hydrirung leichter zugiinglich zu machen, als den unverlnderten Pyridinkern. Diese Vermuthung wurde durch den Versuch bestiitigt. Durch Behaiidlung des Nicotyrins mit Jod und Natronlauge erhielten wir ein prachtig krystnllisirendes Jodderivat. Wahrend nber beim Pyrrol alle vier an Kohlenstoff gebnndenen Wasserstoffatome sofort durch Jod, unter Bildung des sogenannten Jodols, ersetzt werden, wird beim Nicotyriu , wenigstens unter den yon uns innegehaltenen Versuchsbedingungen, nur ein Atom Jod aufgenommen. Nach verschiedenen Beobnchtungen , uber welchr wir spater berichtrn werdeu , glauben ') Diese Berichte 28, 1904.
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Gernch sowie Lijslichkeitsrerhiiltnisse sind bei den beiden Basen dieselben. Auch bei den Salzen konnten wir keinen Unterschied finden. Folgende charakteristische Salze wurden zur Vergleichung dargestellt; sie zeigten absolut gleiche Eigenschaften und, zusammen an demselben Thermometer erhitzt , die
wie es allerdings nur irn Fabrikbetriebe moglich ist, noch weitere Alkaloi'de aufgefunden werden. Ausfiihrlichere Mittheilungen iiber die bisher beschriebenen Baseu und fiber die bei niiherer Untersuchung sich ergebenden, zum Theii schon oorliegenden Resultate werden demnachst im Archiv der Pharm.