Ueber die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf tertiäre Basen
✍ Scribed by Auerbach, M. ;Wolffenstein, R.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1899
- Weight
- 587 KB
- Volume
- 32
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Nach der von uns angenommenen Bildungsweise der Hjdralcellulose aus Cellulose, kommt der Cellulose die Formel C,2Hll~Oe0 zu.
Die Unterauchung wird fortgesetzt.
Organisches Laboratorium der Kiinigl. Technischen Hochschule zu Berlin. 395. M. Auerbech und R. Wolffenstein: Ueber die Einwirkung von Waseerstoffsuperoxyd auf tertihe Bseen. (Eingegangen am 1.5. August.) Vor einiger Zeit veriiffentlichten W e r n i c k un$ Wolffe.qstein'), eine Untersucbung iiber die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf K-Methyl-und N-Aethyl-Piperidin. Hierbei verlief die Reactian so, dass ein Molekiil der Base ein Atom Sauerstoff direct aufaahw,' und so der dreiwerthige Stickstoff in den fiinfwerthigen iibergipg : CHP CH, Hs C'\ CHs
H s C n C H e H ~. / c H ~ H2C/C H 2 -b N N : O Cz Hs c 2 H s N-A ethylpiperidin N-Aethp Ipiperidinox yd. Um die allgemeine Giiltigkeit dieser Reaction zu zeigen, haben wir sie in der vorliegenden Untersuchung auf N-Propyl-, Isoarnylund Benzyl-Piperidin angewsndt und auch hierbei die erwarteten Aminoxyde erhalten. Wfihrend des Ganges dieser Arbeit wurde die Reaction auch von B a m b e r g e r und T s c h i r n e r 2 ) auf tertifre alkplirte Anilinbnsen iibertragen und fiihrte ebenfalls dort zu den analogen Verbindungen. Scheint so einerseits diese Reaction allgemeine Giiltigkeit fir tertilire Basen zu besitzen, so haben wir doch anderereeits die Grenze ihrer Anwendbarkeit festsetzen kiinnen. Substituirt man ngmlich die Alkylgruppen durch Acylreste, so versagt die Reaction vollkommen. Das . I Wasserstoffeuperoxyd wirkt auf solche Verbindungen nicht mehr ein. Whhrend also Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Isoamyl-und Ben+ Piperidin den Saueretoff aus dem Wasserstoffsuperoxyd mit Leichtigkeit hinden, erfahren nach unseren Versuchen Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Isovaleryl-und Benzoyl-Piperidin keine Spur einer derartigen Reaction. So bildet diese Untersuchung auch einen Beitrag zu der Menechutkin'schens) Hypothese, dass die KBhe eiuer sauren I) D i m Berichte 31, 1553. 3 Diese Berichte 28, 1406. 9 Dime Berichte 34, 342. ') Ueber diesen Theil der Untemucbuog wurde in der Sitzung der Dcntschcn chemischen Gesellschaft am 10. Juli 1899 von R. Wolffenstein referirt. 1; Diese Berichte 26, 2991. Berirbre d. D. cbem. Oerellsehart JmhrR. 3XXI1. ' ) Ann. de chim. et phys. [3] 38, i4.
Diese Beriohte 14, 1348.
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