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Ueber die Einwirkung von Schwefelnatrium auf 1.4-Nitrochlorbenzol

✍ Scribed by Kehrmann, F. ;Bauer, Eduard


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1896
Weight
301 KB
Volume
29
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


rnit Sicherheit bewiesen worden ist.') Es bestehen somit bei den Orthooxyazokorpern ganz abnliche Verhaltnisse wie bei zablreichen anderen desmotropen Verbindungen. H e i d e l b e r g , Universitatslaboratoriurn. 444. F. K e h r m e n n und E d u a r d Bauer: Ueber die Einwirkung von Schwefelnatrium auf 1.4-Nitroohlorbeneol ~. (Eingegangen am 6.October; mitgeth. in der Sitzung von Hm. W.Marckwald.) Die nacbstebend beschriebenen Versuche sind nusgefiibrt wordeo, urn iiber die Natur einiger Substanzen ins Klare zu kommen, welche der Eine von uns gelegentlich einer bisher nicht veroffentlichten Arbeit iiber das Tbiophenacetin beobachtet hat. Die zur Darstellung von p-Nitrothiophenetol nothige Losung von p-Nitrothiophenolnatrium wurde in der Weise erhalten, dass ein Mo1.-Gew. Nitrochlorbenzol portionsweise mit einer alkoholischen Losung von 11/~ Mol.-Gew. Schwefelnatrium versetzt, und die dabei auftretende Erwarmung durch Kiihlen mit kaltem Wasser gernassigt wurde. Die dunkelrothbraune Fliissigkeit wurde dann rnit soviel Waseer versetzt, dass ein erneuter Zusatz keine krystallinische Ausscbeidung mehr hervorbrachte. Das gelbrothe, waasrig-alkoholische Filtrat enthielt das Natriurnsalz des Nitrothiophenols und lieferte durch Erwarmen rnit Bromathyl am Riicktlusskiihler das entsprechende Phenetol, wabrend Krystallisations~ersucbe des hellgelben krystallinischen Niederschlages bald ergaben, dass ein Gemisch verschiedener Kiirper vorlag, Bber deren Natur die folgcnden Versuche Aufschlu~s gegeben baben.


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Man kann die beiden Raumisomeren auch mittels hochsiedenden Ligroi'ns trennen; aus der noch heissen LSsung krystallisirt zunachst das Syn-und erst beim Erkalten das Antioxim. Beide miissen durch wiederholte Krystallisation gereinigt werden. Bus dem Vorhergehenden ergiebt sich, dasswie zu erwarten w