Ueber die Einwirkung von Salzsäure auf m-Tolylhydroxylamin

✍ Scribed by Bamberger, Eug.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1902
• Weight: 862 KB
• Volume: 35
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.190203503202

✦ Synopsis

612. l u g . Bamberger: Ueber die Einwirkung von Salzsiiure auf m-Tolylhydroxylamin. (Eingegangen an 23. October 1902.) Die Untersuchungen iiber die Eiuwirkung von Halogmwasserstoffsauren auf Arylhydroxylamine, welche seit dem Jahre 1895 von meinen Schiilern und mir ausgefiihrt sind und deren Resultate sehon Iangere Zeit in einer Reihe von Dissertationen ') vorliegen, sollen spater im Zusammenhang mitgetheilt werden. Ein Kapitel aus diesem Gebiet mache ich indess schon jetzt zum Gegenstand einer besonderen Veroffentlichung, weil die Bearbeitung desselhen erhebliche Irrthiimer in alteren Literafurangaben aufgedeckt hat a ) , deren Richtigstellung nicht llnger hinausgeschoben werden SOH. Coneentrirte, unter 00 gesattigte Salzsaure, langere Zeit bei niedefer Temperatur auf m-Tolylhydroxylamin einwirkend , verwandelt dasselbe in eirt Gernisch dreier stellungsisomerer Monochlortoluidine : CH3 /-.. I I Y V V CHQ CH, C H3 11* Y]&a IT1* L ) N H P l ' . ' . . . I. Vermuthlich sind dieselben als Umlagerungsproducte zunacbst ,XH2 Cl CHA entstehenden Exochlor-m-Tohidins, /-\NHcl, zu betrachteu3), dessen '-_-I Isolirung allerdings trotz mancher darnuf gerichteter Versuche nicht gelungen ist. Ausser diesen drei Basen entsteht aus m-Tolylhydroxylamiu und Salzsaure noch m-Azoxytoluol, wahrscheinlich m-Toluidin, und ferner, indem der Chlorwasserstofl' lediglich ale, Saure (mit seinen Wasserstoffionen) wirkt, 3-Arnino-6-Kreso14) C w 3 KO" I) Blaskopf 1895, L'Orsa 1596, S t i e g e l m a n n 1896, F e i l m a n iS98, T e r -S a r k i s s j a n z 1899, Marie Baum 1S99, Dewas 1900, do W e r r a 1902.

2. S. die nachfolgende Mittheiluog. 3) Diese Berichte 2%, 251 [1895]. 4) Hier und im Folgenden sind die Bezeichnungen so gewkhlt, dass die Methylgruppe in 1 angenommen wird. 237* ' 1) Vergl. die folgende Mittheilung. 2, Diese Berichte 29, Ref. 868 [1896).