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Ueber die Einwirkung von Phenyl- und Tolyl-Hydroxylamin auf aromatische Thionylamine

✍ Scribed by Michaelis, A. ;Petou, K.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1898
Weight
613 KB
Volume
31
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


XX. i ' i N I l '\r ''[ =y' .,/ r,I/\f,,/N Rz , ' R ' -CI niit grosser Leichtigkeit. Man kann nun schliesslich die Frage aufwerfen, wiesu denu iiberhaupt Substitutiou in einem Kern stattfinden kann, der vor Beginn der Reaction gar nicht chinoi'd gewwen ist, sondern dieses erst durch die Substitution wird. Man darf sich eben n i c h t vorstellen, dass eine absolute Fixiruiig der chinoi'den Bindungen durch die jeweils brgiinstigte Yolekiilhalfte stattfiude, da dann gar keiiie Ursache zur Substitution des andereu Kerns vorhanden ware, sondern man muss melir oder weiiiger labile Gleichgewichtszustande annehmen, mit einer fiir jeden einzelricn Fall verschiedenen, aber diescn charakterisirenden Lage des Schwerpunktes. Man kann sich dann die Sache so vorstellen, wie sich K e k u l k die Thatsache erklarte, dass r s nicht zwei isomere Reihen voii Ortho-Derivaten des Benzols giebt, iiidem er beknnutlich annahm, dass jedes Kohlenstoffatom des Benzolkerns mit jedem seiner beideu Nachbarn alternirend bald doppelt bald einfach in Bindung sei, zwischen seinen Nachbarn oscillirr. Was nach K e k u l k dem Renzolkohlenstoff recht ist, konnte miiglicherweise den beiden Azin-Stickstoff-Atomen billig seiu. Die Antwort darauf ist nicht leicht. G e n f , 6. April I S9Y. Universitatslaboratorinm. 167. A. Michaelis und K. Petou: Ueber die Einwirkung von Phenyl-und Tolyl-Hydroxylamin auf aromatische Thionylamine. [Mitthcilung LUS dem zhemischen Institut der Universitiit Rostock.] (Eingegangen am 19. April; mitgeth. in der Sitmng von Hrn. P. Jacobson.) E. B a m b e r g e r und E. H i n d e r m a n n * ) fanden, dass durch Einwirkung ron Schwefeldioxyd auf Pbenylhydroxylamin Phenylsulfaminsaure und Anilinsulfonsaure entstehen, und E. v. h l e y e r und W. B r e t s c h n e i d e r 3, wieaen nach, dass die letztgenannte Saure die Orthoverbindung ist. Es schien uns danach nicht uninteressant 211 ') Patentanmeldung K 15 40i, KI. 42b. sischer rosindulinartiger Farbstoffe. a) Diese Berichte 30, 6.74. 3) Dieae Berichte 30, ti34, ilnmcrkun:: 1. und \-. Brct*chricidcr, Verfahrerl zur Darstellung ba-Inaugural-Dis~.rrtatinn Ilo<tock (Dresden t I b!li. ' 1 Diese beiden Salze liessen sich ihrer grossen Aehnlichkeit und leichten Veriinderlichkeit wegen nicht von einander trennen. ') Ann. de Chem. [4] 26, 249; B e i l s t c i n , Handbuch, 3. Aufl. 2, 480.


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