Ueber die Einwirkung von Chlorkohlenoxyd auf Dimethyl- und Diäthyl-m-aminophenol
✍ Scribed by v. Meyenburg, F.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1896
- Weight
- 630 KB
- Volume
- 29
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
i n Wanser unter Kuhlen langsarn mit verdunnter Schwefelsaure angesauert, die filtritte Losung der Diazorerhindung anhaltend mit 4 Th. Kupferpulver durchgeschiittelt, die mtstandene Dihydrophenanthrencarbonsaure nach dem Abfiltriren durch Ausziehen mit verdiinntem h n m o - niak rom Kupferpulver getrennt. Beim Ansauern der alkalischen Liisung wurde eine harzige Saure erhalten, die bis jetzt nicht zur Krystallisation gebracht werden konnte. Dieselbe ging bei der Oxydation mit Chromsaure und Eisessig in Phenanthrenchinon vom Schmp. 205O iiber. 91. F. v. Meyenburg: Ueber die Einwirkung von Chlorkohlenoxyd auf Dimethyl-und Diiithyl-m-aminophenol l). (Eingegangen am 27. Februar.) Bei der Einwirkung von Chlorkohlenoxyd auf die alkylirten 1.3 -Aminophenole war die Bildung entweder von Chlorameisenester und Kohlensaureestern zu erwarten oder unter Substitution des leichtbeweglichen Wasserstoffs (4.) von Siurechloriden und hydroxylirten Michler'schen Ketonen: COCln + COClz + 2 H . CsH3(OH)NRs = 2 H C 1 + C O (CsH3(OH). NR3)2. H . CsHa(OH)NRz = HCI + C O C l . C s H a ( 0 H ) NRa Die Untersuchung wurde hauptsachlich in der Hoffnung unteraommen, dass es gelingen werde, die Reaction in diesem Sinne zu leiten und von den primar entstehenden Retonen durch Wasserabspaltung zu basischen Xanthonen zu gelangen: derrri Stiidiurn wegen ihrer Beziehungen zu den basischen Fluoresceinen nach M o h l a u Fluorimenvon besonderem Interesse schien. Die Versuche haben bisher den Erwartungen nicht ganz entsprochen. Vielmehr konnten in glatter Reaction nur Tetraalkyldiaminodiphenylltohlensaureester und als Zwischenproducte die Chlorameiseriester erhalten werden. Bei hoherer Temperatur tritt die Esterbildung mehr und mehr zuriick, und es scheint sicher, dass dann das Chlorkohlenoxyd in der gewunschten Weise in den Benzolkern 'eingreift; die Umsetzung verlauft aber nicht glatt, nnd aus den Reactionsproducten konnten weder die gewchten basischen Dioxyketone , noch Xanthonderivate isolirt I) Als Habilitationsschrift gedruckt. Tubingen 1895. I) Die von Biehringer (diese Berichte 27, 3399) empfohlene Krpstalli-2) Zeitschrift fur Krystallographie 25, 454. sation aus Ligroio ist vie1 zeitraubender. ') Meiiie Hahilitationsschrift Tubingen 2, Journ. f. prakt. Chem. p2] 27, 41. Rrrrcbtr d. D. chem. Resrllschaft. .T:thrc? SX LX.
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