Organischea Laboratoriuni der technischen Hochschule zu C h a rl o t t e n burg.
508. W i l h e l m W i s l i c e n u s und Earl
Spiro: Ueber die Einwirkung von Anilin auf Oxalessigeeter und Methyloxalessigester. [ Aus dem chemischen Laboratorium der Universitat Wiirzburg.] ( Eingegangen am 3 1. December.) Nach den bekannten Reactionen von L. K n o r r l) und von C o nr a d und L i m p a c h 2, lassen sich aus Acetessigester und Anilin leicht Derivate des a-resp. y-Oxychinolins gewinnen. Dieselben Synthesen lassen sich auch bei andern P-Ketonsaureestern, wie z. B. beim Benzoylessigester 3), durchfiihren; dagegen liefert nach unsern Versuchen der O x a l e s s i g e s t e r mit dem Anilin ein Product, welches der Chinolinreihe nicht angehort. Wenn man die beiden Verbindungen mit einander mischt, bemerkt man eine starke Erwarmung und Triibung der Flussigkeit durch aus- geschiedenes Wasser. Nach dem Verdunsten des letzteren hinterbleibt ein gelbes, dickfliissiges Oel, welches nach einiger Zeit wenige gelbe Krystalle absetzt, deren Menge um so grosser ist, je haher die Temperatur bei der Reaction gestiegen war. Diese Krystalle sind identisch mit einem uiiten zu beschreibenden Product. Um das Oel in moglichst reinem Zustande zu erhalten, verfuhren wir folgendermaassen : Reiner Oxalessigester wurde zu 2 Theilen in einer in Eis stehenden Schale mit 1 Theil frisch destillirtem Anilin langsam versetzt, so dass jede Erwarmung unterdriickt wurde. Das ausgeschiedene Wasser wurde im Vacuum iiber Schwefelsaure entfernt, das Oel in Aether gelost und mit sehr verdiinnter Schwefelsiiure und 1) Ann. Chem. Pharm. 236, 69 ff. *) Diese Bericiitc XX, 944. 3) Diese Berictte XXI, 521.