Ueber die Einwirkung von Ammoniak und Aminbasen auf Acetbernsteinsäureester und substituirte Acetbernsteinsäureester
✍ Scribed by Emery, William Orren
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1890
- Weight
- 767 KB
- Volume
- 260
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Diese Annalen 226, 294. **) Ber. d. deutsch. chem. Ges. l@, 618. ***) Daselbst to, 3056. h n e l e n der Chemle 260. ~d . 10 133 E m e r y , Einwirkung von Ammoniak und Aminbasen CH,.CO.C(C,H,),CO&, sowie aus dem Dichloracetessigester : cH~.co.cc~.co& und Ammoniak kein Amidoderivat entsteht, konnte Formel I als bewiesen betrachtet werden. Es kann wohl kein Zweifel mehr dariiber aufkommen, dafs Ammoniak, Mono-und Dialkylamint in der gleichen Weise aaf Acetessigester reagiten. Die Producte dieser Reaction sind als Abkiirnmlinge des a-Crotonsiiureesters : m*.cH=cB.co& anzusehen.
In dem Acetessigester haben wir nun einen 8-Ketonsiiureeater, der mit Ammoniak den ~-Amidocrotonseureester liefert, welch letzterer sich nur extramolekular condensiren bfst. Suchen wir nach einem y-Ketonsiiureester, so finden wir das einfacbste Beispiel in dem Livulinsiiureester : CH,.O.C&.CH,.CO& Das Verhalten d i m s Esters gegen Ammoniak bei Mbrer Temperatur ist schon von W o Iff *) untersucht worden. Das Product der Reaction ist das Liivulinsiiurearnid, welchem nach W o I f f die Formel : zukommt. Eine Condensation dieses Amids hat W o I f f nicht bewerkstelligen kiinnen. Giinstiger liegen die Verhlltnisse bei dem Acetbernsteinsiiureester : CH&O.CH,.CH&ONEE, cH&o.m.co& der zugleich ein 8und y-Ketonsaureester ist. Durch Einwirkung von Ammoniak auf Acetbernsteinsiiureester habeu Con r a d und E p s t e in **) den sogeeannten Amidoacetsuccinsiureester : kcw ' *) Diem BnnsIen B a s , 262 w ) Ber. d. dentsch. chem. Gee. SO, 3058.
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