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Ueber die Einwirkung von Alkalien auf orthomethylirte Diazoniumsalze ein Beitrag zur Kenntniss der Indazole. III. Kapitel. Ueber die Einwirkung von Natronlauge auf Diazo-o-toluidin

✍ Scribed by Bamberger, Eugen ;Goldberger, Anton V.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1899
Weight
940 KB
Volume
305
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Xiheres in der 1nang.-Dissert. von A n t o n v o n G o l d b e r g e r : ,,Einwirkung von Alkaii auf orthomethylirte Diasoverbindungen", Zurich 1897, Seite 36. ' ) Yon der Isolirung des zugleich gebildeten o -Tolaidins, o -Kresols nnd anderer Nebenproduck wurde abgesehen. wird unter fleissigem Urnriihren in eine -15O kalte Losung YOD 34 g Natriumhydroxyd und etwas Kochsalz in 160 g Wasser gegossen; man achte darauf, dass sich die Temperatur annahernd aufloo halte. Der sich bald ausscheidende Niederschlag M wird nach 48stiindigem Stehen boi circa -5O abgesaugt 3), gut ausgewaschen und wiederholt niit kalter verdiinnter Salzsaure extrahirt, um das Tndazol zu entfernen ; da letzteres nur schwa& basische Eigenschaften besitzt, so lasse man der in hinreichender Menge zii verwendenden Slure jedesmal gentigend lange Zeit zur Einwirkung. ' ) Das alkalische Filtrat wurde in diesem Yalle nicht untersucht, da es uiis nur urn die Ieolirung des Azokorpers zu thun war; es wurde nur constatirk, dass sich ihm durch Ansathern geringe Neugeu Indazol entziehen lassen. ' ) Dieselbe liefert beim Eindampfen weitere Mengen des Azokorpers; aus den schliesslich verbleibenden, die Hame entlinltenden Mutterlaugen lasst sich durch Ansschiittelu mit SalzsLure etaaiges Indnzol, welches bcim vorherigen Behandeln der BIasse N init Salzsiiure der Extraction entgaugeu seiu sollte, uachtrkiglich gewiunen. Annalen der Chemie 305. Bd. 23 ' ) Zinnchloriir und Salzslure erzeugen eine hijher als Amidoindaeol schmelzende Base von unaufgeklarter Natur. (Nlheres in der Dissertation von v. G o 1 d b e r g e r , Seite 74-77.) Vielleicht das Product einer Semidin-Umlagerung : ' ) Bereitet nach Seite 335. 'I) Die Reaction vollzieht sich auch schon in der Kalte. ' 3 Seite 77-85. 2411 ' 3 Bisweilen viurde der Schmelzpunkt etwas holierbei 217' -16) Journ. prakt. Chem. 35, 262.

gefiinden.


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Asymmetrisches Uimethylbenzoldiazohydroxyd zersetzt sich analog den vorher behandelten o-methylirten Diazoverbindungen : allein dieser Process wird so sehr von anderen, unter Harzbildnng verlaufenden Reactionen uberwuchert, dass der Ertrag an Methylindazol und Xylylazomonomethylindazol ein Siusserst