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Ueber die Einwirkung desp-Toluidins auf Dibrombernsteinsäure sowie über einige Abkömmlinge der Dianilidobernsteinsäure

✍ Scribed by Junghahn, A. ;Reissert, Arnold


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1893
Weight
416 KB
Volume
26
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Ueber die Einwirkung des p-Toluidins auf Dibrombernateinsllurs eowie iiber einige Abkommlinge dez Disnilidobernsteine~ure. [Aus dem I. Berliner Universitiits-Laboratorium.] Forgetragen in der Sitzung von A r n o l d Reissert.] Um die Reaction zwischen Anilin und Dibrombernsteinsaure aucb auf andere arornatische Amine auszudehnen , haben wir zunachst das Methylanilin, sowie das o-Toluidin mit der wassrigen Lijsung der geiiannten Saure gekocht, ohne jedoch zu fassbaren Verbindungen zu gelangen; bessere Resultate wurden beim p-Toluidin erhalten. Einwirkung von p -Toluidin auf Dibrombernsteinsiure. 20.7 g Dibrombernsteinsaure werden in 207 g Wasser gelijst, der heissen Lijsung 48.3 g p-Toluidin zugesetzt und am Riickflusskiihier 'fa Stunde lang gekocht. Schon nach wenigen Minuten beginnt die Bildung eines schweren gelben Pulvers. Man lasst erkalten, saugt a b und kocht das Filtrat nochmals 1 -2 Stunden. Der gebildete Niederschlag wird mit der ersten Portion vereinigt. Das entstandene Reactionsproduct stellt ein Gemenge dar, welches dem bei Anwendung von Anilin erhaltenen sehr ahnlich ist. Beim Uebergiessen mit Alkalien entwickelt es reiehliche Mengen von p-Toluidin, wahrend ein Theil in Liisung geht. Ausser dern p-Toluidin erhiilt man einen intensiv gelbgefarbten unloslichen Antheil , welcher durch wiederholtes Umkrystallisiren aus Alkohol in goldgelben, glaneenden Blattchen , bei langsamem Abkiihlen des Lijsungsmittels in liiageren Nadeln vom Schmelzpunkt 2280 erhalten wird. Der Kijrper entepricht in seiner Zusammensetzung vollstandig der aus Anilin entstehenden Substanz vorn Schmelzpunkt 2310, der er auch im ausseren Aussehen und in seinen Eigenschaften vollkommen gleicht. Wir bezeichnen den Kijrper analog der entsprechenden Anilinverbindung als D i -p -t o l i l s u c c i n , Cle H16 Na 0 2 .


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