Wilhelm Wislioenus: Ueber die Ehwirkung des Phenylhydrexina euf Laotone. [Mittheilung aus dem chemiachen Laboratorium der Univereitlit Wiinburg.] (Eingegangen am 17. Februar.) Vor einiger Zeit machten V. Meyer und F. Miinchmeyer die Beobachtung, dass Phtalid sich wmit derselben Leichtigkeit, wie Al-
Ueber die Einwirkung des Phenylhydrazins auf Oxymethylenaceton und auf Acetonoxalsäure
✍ Scribed by Claisen, L. ;Roosen, P.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1894
- Weight
- 920 KB
- Volume
- 278
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Von den in der Ueberschrift erwiihnten beiden Umsetzongen sol1 zunachst die des Phenylhydrazins mit dem Oxymefhybenaeeton beschrieben werden. Da letzteres nur in seinen Salzen bestandig ist -in freiem Zustande condensirt es sich bekanntlich sofort zu Triacetylbenzol -wurde von der Natriumvcrbindung ausgegangen, welche nach dem von C l a i s e n und S t y l os l) aufgefundenen Verfahren , durch Einwirkung von Natriumiithylat oder besser noch von metallischem Natriuin auf eine iitherische Losung von Aceton und Ameiseniithcr, leicht und in beliebiger Nenge gewinnbar ist. Zur Uarstellung des Pyrazols wurden je 105 g des scharf abgepressten und im Vacuum iiber Schwefelsiiure getrockneten Salzes in einer miissigen Menge Eiswasser gelost und unter gntem Umruhren mit einer unter Abkuhlung bereiteten Auflosung von 108 g Phenylhgdraziii in 120 g Eisessig versetzt. Das Pyrazol, welches sich unter Warmeentwickelung sofort als gelbes Oel abschied , wurde mit Sether aufgenommen , einige Xale init Wasser gewaschen, iiber Pottasche getrocknet und in mehreren Portionen rasch destillirt. Aus 650 g Xatriumsalz aurden so 330 g eines schwach gelblicli gefarbten, chinolinartig riechendeii Ocles erhalten , dessen Siedepunkt zwischen 250 und 260° lag '). Bei nochmaliger Destillation ging die Ber-. d. deutscli. diem. Ges. 81, 7144. *] Dieses nur durch Destillation gereinigte l'roduct ftirbt, wenn man es in concentrirter Salzssiure Idst imd eineii Pichtenspahn eintauclit, den letztwen dunkelroth ; es scheint demnacli in kleiner Menge einen Korper der I'yrrol-oder Indolgruppe eu enthalten. Die gleiche Beobachtung vnrde von Kiior r (diese Annalen 23H, 200) bei den1 ails dein Yhenylmetliylpyrazoloii dargestellten roheii l'lieiiylmethylp~raaol gemacht. Die reinen Plienylmethylpyra~ole xcigcln dirse Renction nicht. ' 1 Rrr. d. dentscli. diem. Oes. 21, 1607; d>iselbst (S. liO5) ist nncli der dethyl6ther der 13enzolazoxcetonoualsJurs besclniclrrn als gclbe krysta)linische Verbindung rom Hchmelzpunkt 11,5 -1 I@'. 'j loc. cit. ' l ) Die l,~-Dipheiiylpyra~olcarbo~ishure (aus I'lienylli> drazh und Acetophenonoxdsanre) seigt dagegen wieder bcdeutende Steigerung der Drriftigen Wirkung , sowohl be~iiglich drs centralen Neireiisystems wie andl des Heraens. ') l k r . d. deiitacli. chein. Ces.
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