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Ueber die Einwirkung des Natriums auf Isobuttersäureäther

✍ Scribed by Hantzsch, A.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1888
Weight
478 KB
Volume
249
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Die Einwirkung des Natriums auf Isobuttersaureather ist zuerst auf meine Veranlassung von Frl. 0. W o h 1 b r u c kit), sodann im Laboratorium des Herrn G e u t h e r von Herrn R. B r u g g e m a n n +++) untersucht worden, und zwar in beiden Fallen mit wesentlich von einander abweichenden Resultaten. Nach Frl. W o h l b r u c k enthalte die in Alkali unlosliche Parthie dieser Reactionsproducte in ihren niedriger siedenden Fractionen den analog dem Acetessigather gebil leten Di-methylisobutyryless~gut~e~, C10HIS03 = (CH,), . CH. CO . C(CH3),. COOCzH5; derselbe lasse sich in eine Oxycaprylsiiure, C8HIoO3 = (CH3)2CH. CH(0H). C(CH3),. COOH, uberfuhren und die gleiche Saure sei auch in der ursprunglichen, in Alkali loslichen Parthie der Reactionsmasse aufzufinden. Nach Herrn B r u g g e m a n n konnte aus dem in Alkali unloslichen Theile uberhaupt kein einhritliches Product von constantem Siedepunkte erhalten werden ; durch secundiire Urnwandlungen erzeugt, werden neben zahlreichen, untergeordnet auftretenden Korpern beschrieben eine Isobutyliso- buttersaure, C8H1602, und eine Isobutylenisobuttersuure, C8H1402. Auf Grund dieser Ergebnisse behauptet Herr B r ii g g em a n n , damit zugleich den wesentlichen Unterschied zwischen den Resultaten beider Autoren kennzeichnend (S. 152) : 1) Sauren mit 3 Atomen Sauerstoff**+$) sind unter den Einwirkungsproducten nicht vorhanden ; ") Ber. d. deutsch. chem. Gesellsch. BO, 2332. **) Diem Annalen 2 3 6 , 145. ***) Hierhei habe ich mir nur gestattet, den Ausdruck des Originals : ,mit einem Gehalte yon 3 Mgt. SauerstoffU zu ubersetzen durch : ,mit 3 Aton;en Sauerstoff.U *) Der Baryumgehalt berechnet sich zu 30,l pC., nicht, wie sich in Frl. W o h 1 b r ii c k's Arbeit irrthiimlich eingeschlichen bat, zu 30,4 pC.; dem entsprechend verringert sich auch die Differenz zwischen dem berechneten und dem gefundenen Baryumgehalt.


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Ein anderer Theil der Flussigkeit wurde zur Darstellung des Essigsaure -Aethers verwendet. Hierzu wurde in der Flussigkeit die theoretisch ncithige Menge Natrium gelost ; bei nachherigem Zusatz von Chloracelyl bildete sich neben Chlornatrium eine aromatisch riechende Flussigkeit, welche bei der Dest