Ueber die Darstellung von ungesättigten aliphatischen Säuren mit einer Doppelbindung in der αβ-Stellung
✍ Scribed by Rupe, Hans ;Ronus, Max ;Lotz, Walther
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1902
- Weight
- 465 KB
- Volume
- 35
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Ueber die Darstelluiig voii u n g e s a t t i g t e n aliphatischeii Saureii mit eiiier D o p p e l b i n d u n g in der IK, /5-Stelluiig. LEingq am 24. November 1902; mitgetheilt in der Sitzung von Hrn. 0. Uicls.) :)a wir fur eine besondere Arbeit eine grossere Anzahl von alititichen, normalen, ungesattigten Sauren rnit einer Doppelbindung in (1, $-Stellung nothwendig hatten, sahen wir uns nach einer mag--.Chst einfaclien Methode zur Darstellung solcher Sauren um. Diese er eind zuerst von F i t t i g und seinen Schiileru erhalten worden Umlagerung der entsprechenden p, 7-ungesiittigten Sauren; aber 3ihreud schon diese meist sehr schwer zugiinglich sind, liefern sie &i dev durcb Kocheu wit Alkalien zu erreichenden Umlagerung nur Kringe Mengen der gewiinschten a, /i-ungeeattigten Sauren. Crossley und L e S u e u r I) haben nun vor Kurzem eine Methode Pe8clirieben, nach welcher sie durch Behaudeln von i n der a-Stellung brornirten Estern der Fettsauren mit Chinolin oder Diathylanilin zu &tern yon Sauren mit der Doppelbindung in der u,p-Stellung ge-$ngteu, ja sie griinden sogar eiue Constitiitionsbestirnmung vou &ureir auf dieses Verfahren, indem sie derartige u,fl-ungesattigte Sauren mit I'ermanganat zu Sauren vou geringerem Kohleustoffgehalt (deren @onstitation deswegen leichter zu ermitteln ist) aboxydiren. Indem wir uns nun ebenfalls dieser Metbode bedienten, sahen wir Yald, dace die Sache nicht so einfach liegt, wie Q r o s s l e y und L e S u e o r annehmen, wenigstens so meit es sich urn Sauren niit gerader, Uiirerzweigter Eette handelt. Wir haben die Untersuchuug init der normalen Valerian-uud Beptyl-Saure ausgefuhrt; bei der Einwirkung von Chinoliu auf d i e LBromester dieser Sauren entstehen aber nicht nur a,F-Penten-und &/-Hepten-Saure, sondern die D o p p e l b i n d u n g wird zum Theil nach
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