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Ueber die Darstellung von Isomeren der Hemipinsäure, Opiansäure und Quercimerinsäure

✍ Scribed by Tiemann, Ferd. ;Mendelsohn, Benno


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1877
Weight
477 KB
Volume
10
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


gedenken wir weiter zu verfolgen. Es diirfte m c h von lntereswe Rein , die Einwirkiirig wasserentziehender Mittel auf ein Gemisch von Phtalsiiureanhydrid und Aethylaldehyd EU versuchen. Wir hoffen, der Gesellschaft in Biilde Weiteres dariiber mittheilen zu kBnnen. 105. F e r d . Tiemann und Benno Mendelsohn: Ueber die Darstellnng von Isomeren der Hemipinsanre, Opiansiiure und Quercimerinsaure. (hus dem Bed. Uoiv.-Laborat. CCCXVIII.) Vorgetragen von Hm. Tiemann. Wirl) haben vor einigen Monaten gezeigt, dass bei der Einwirkung von Chloroform auf Vanilliosaure in alkalischer LBsung Aldehydovanillinsfwe neben Vanillin 2) gebildet wird. Aus der. ParoxybenzoGsaure 3) entsteheo unter gleichen Bedingungeo Orthoalde-hydoparoxyhenzo8siiure und Paroxybenzaldehyd. Wir haben aus der vollst~ndigeo Analogie irn Verhalten der beiden Oxysiiuren geschloseen, dass in der Vanillinssure das am Benzolkern hafteode Hydroxyl, wie in der ParoxybenzoWiure , der Carboxylgroppe gegeniiber die Parastelluog einnimmt , uod dass in der Aldebydovanillioslure die Aldehydgruppe zum Hydroxyl, wie in der OrthoaldehydoparoxybenzoEsaure, in der Ortbostellung steht. Wbserige Lasungen der Aldehydovanillinsiiure geben mit Eisenchlorid eine schmutzig violette Reaction und werden, selbst wenn sie stark verdiinnt siod, durch Alkalilauge und Ammoniak intensiv gelb gefiirbt. Dieses Verhalten , welches fiir alle AbkBmmlinge des Orthoxylbenzaldehyds charakteristisch ist, bestiitigt die soeben gemachte Folgerung. Die Vanilliosiiure ist ein Methylderivat der ProtocatechusPure, der para-und metahydroxylirten tienzotsiiure. Wenn i n der Vanillinsaure, wie erllutert worden isf, das Hydroxyl in der Parastellung zur Carboxylgruppe steht, so muss dieser gegeniiber das vorhandene Methoxyl die Metastellung einnehmen. Da die Aldehydoranillinsaure sich gleichzeitig von der . 1) Diese Berichte IX, 9. 1278. 2 ) Das auf diese Weise dargestellte Vanillin, melches wir zur Zeit der ersten Veroffentlichnng nur an seinen %usseren Eigenschafteo erkannt hatten, ist inzwischen yon uns auch analysirt norden; m-ir haben dabei die folgenden Zahlen crhnlten: Theorie. Versuch. C, 96 63.15 pC:. 63.38 pCt.


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cyan, dieeen 80 wenig reactionefihigen Kbrper mit alkobolieober Wlaage und Ammoniak behanddte , wodnrch ee angene+eiJich aqec griffen wurde. Mit der Uoterenobung dicrer K6rper beachffftigb ich mich gegenwartig und werde die Reeoltattr demnhhet iibereenden, indem ich mir zugleich dae anefUhrliche Stu