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Ueber die Darstellung von Anilen der Säurecyanide

✍ Scribed by Sachs, Franz


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1901
Weight
487 KB
Volume
34
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Dieeee Resultat ist um so bemerkenswerther, ale die der d-Znckersiiure 80 nahe stebende Glucuronsiiure im thierischen Organismus, wie ich feststellen kOMte, nicht zur Zuckerdure oxydirt wird.

Ueber diese, sowie die obigen Versnche sol1 ausfiihrlicb an anderer Stelle berichtet werden.

76. Prene

Seohe: Ueber die Daretellung ron Anilen der Siiureoy snide. [Aus dem I. chemischen Universit&tslaboratrium eu Berlin.] (Vorgetragen in der Sitzung von Hm. F. Sachs.) Die Daretellung von A d e n der Constitution R.CON.CsHs).CN aus den entsprechenden Saurecyaniden R. CO. C N ist durch Erhitzen mit Anilin nicbt ausfiihrbar, da sich die SBurecyanide dem Anilin gegeniiber wie Saurechloride verhalten und demnach als Reactionsproducte nur Anilide R . CO. NH . Cs Hs erhalten werden. In meinen friiheren Mittheilungen iiber die Condensation von aromatischen Nitrosoverbindungen mit Metbylenderivaten I) habe ich bereits mebrere Kiirper beschrieben, welche Anile von Saurecyaniden daretellen. Diese Condensation geht in der Weise vor sich, dass aus . CHa. und .NO unter Wasseraustritt die Azornethingruppe . C: N. entsteht, welche ihrerseite dnrch MineralsBuren wieder unter Waseeraufnahme in .CO. und .NHa gespalten wird. Durch derartige Synthesen waren aus Nitroso-Monoalphyl-resp. -Dialphyl-Anilinen und Metbylenderiraten, welche den Rest . CHt . CN ertbielten, Condensationsproducte entstanden, die man auch ale Derivate der Saurecyanide . CO. CN auffassen kann. So erhielt ich a m Nitroeodimetbylanilin und Benzylcyanid die Verbindung welche durch Erhitzen mit verdiinnter ScbwefelsBure in Dimethylphenylendiamin und Benzoylcyanid zerlegt wird. Analoge Condensationsproducte wurden aus Cyanessigester COa R. CHs . CN, Cyanacetamid, NH9. CO . CH9 . CN, und Malonitril, CN . CHs. CN, erhalten. In diesen Verbindungen war jedoch das p-stlindige Waseeretoffatom dea Phenyls im Anilinrest substituirt. Ersatz des Nitrosodialpbylaniline durch Nitrosobenzol musste zu den enteprecbeoden Anilinderivaten selbst fiibren. D a jedocb bei dieser 1) P. Ehrlich, F. Sachs, dime Berichte 33, 2341 [1899]; F. Sachs, diese Berichte 33, 959 [ISOO]; F. Sachs, E. Bry, diese Berichte 34, 120 [1901l. Cs H5 . C [ N .Cs HI. N(CHs)s] .CN, Dies ist in der That gelungen.

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