β Scribed by Fittig, Rudolph ;Doebner, Oscar
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Mitgetheilt von Rudolph f i t @ . (Eirigobufen d a ~ 15. Wrrr. 1874.) 1) Ueber die Cyanund Carboxylderivate des Diphenyls ; Bei ihrer Untersuchung uher das Yhcnantliren Itaiwn F i t t i g und O s t e r m a y e r * ] durcli Oxydaticin dieses Kithlenwasserstoffs eirir von ihnen als Diyhensiius.e bezeichnttte Saure C14H1GU4 erlinlten. welche ihrer Zuseinmensctmn~~ und ihrem cheinischen Vcrhalten nach als vine Dirarbottsaur c des Diphenyls aufgrefal'st werden rnufs ; vs gelany ihiirr~ fwner durch indirecte Entziehung yon Kolilensaure die I)iphi?nsiinrc in die einbasische l'hengrlbenzoe.~ucure C*3H1000 zu verwandcln, aus welclier durch Erhitzen mit Kalk Diphenyl erhaltea wurde und welche deshalb als eine Monocarbonsaure des Dipbenyls anzusrlwn ist. -Aus dem Diphenyl selbst siad durch Sytithese bis jetzt keine derartigen Sauren dargestellt. E n g e l h a r d t und L a t s c h i n o f f haben a l l 4 r n ~s vor rnehreren Jahren einc Arbeit uher das Diphenyi begonnen, veiche, wenn sie fortgesetzt worden ware, wohl zur Kenntnifs dieser Sauren pefdirt Iiaben wurde; allein den wt?iteretl Arbeiten ditbser Chwniker wurde, wie in einer Note ZY ihrer Mittheiluog bernerkt ist , durch unerwattete Ereigniase ein a) Diese Annolen l66 361. **) Zeitsohr. f. Chemie 1871, 259. * i O D o e b n e r? Cyanultd Carboxylderivate Ziel gesetzt. Das Interesse, welches sich an diese Sauren knupfte, war durch die zufallige Entdeckung der Diphensilure und der Phenylbenzodsiiure wesentlicli erhoht ; namentlich war es von Wichtigkcit, zu erfahrcn, ob die durch Einfiifirung von Carboxyl in das Diphenyl-Molecul entstehenden Srluren identisch oder nur isomerisch rnit den Sauren aus Phenanthren scin und wenn letzteres der Fall war, in welcher Beziehung sie zu denselben stehen wiirden. Von diesem Gesichtsphnkte aus sind die folgenden Versuche ausgefiihrt morden. -Das dazu benutztc Iiiphenyl wurde nach der Methode von B e r t h c ! o t durch Leiten von Benzoldiimpfen durch eine stark gliihende, niit Birnstcinstucken gcfiillte eiserne Rohre gewonnen. Diese Mcthode ist billiger und bequemcr ausfulirbar als die Methode von F i t t i g und sie liefert eine gute Aitsbeute, wenn die Temyeratur Iiiareichend Iioch ist. Die Hitze, w e l c h man mit einem gewohnlichen Verbrennungsofen bei dem am Tage iiblichen Gasdruck erzielt, reicht dazu nicht, aus. Es bildet sich wohl Diphenyl, aber die Quantitiit ist eiiie sehr geringe. Bei stiirkercni Gasdruck (2,5 bis 3 Gntim. Wasser) dagegen lafst sioh in1 Laufe ciues Tages eine anselinliche Meiige Diphenyl auf diese Weisi. bereiten wid man hat, wcnn der Apparat eininal zusanimengestellt ist, keinc weitere Miihe davon, als dafs man, sobald alles Benzol iiberdestiilirt ist, das aufgefangene Destillat aus der Vorlage wieder in das im Wasserbade belindlichd Destillationsgefafs zuriickschuttet. Zur schliefsliahen Bainigiing des Diphenyls reicht einc cia-oder zmeimalige fiactionirtc. Destillation aus. Die Einfiihrung von Carboxyl in das Diplienyl gesnhah auf die gewohnliahe Weise mtttelsl c!er C1.Rn.t:rbiodunger~, Annd. d. Chcm. u. Pharm. 172 Rd.
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Diem Annalen 114, 209. \*\*) Journal fur praktische Chemie [2] 6, 106. \*) a. a. 0. S. 210. \*\*) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 8, 625. Annslen der Chemie 180. Bd.