Ueber die Constitution einiger Naphtalinderivate
β Scribed by Beilstein, F. ;Kurbatow, A.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1880
- Weight
- 620 KB
- Volume
- 202
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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β¦ Synopsis
Er 1 e n m e y e r *) hat zuerst den Gedanken ausgesprochen, das Naphtalin sei durch Aneinanderlagern zweier Benzolmolecule entstanden. Eine glanzende Bestatigung fand diese Hypothese durch die eleganten Versuche G r a e be's**). Seitdem ist die E r l e n m e y e r 'sche Formel fur das Naphtalin allg e m h angeriommen worden und dienle dieselbe sogar als AUBgangspunkt fur die Construction derAnthracen-und Phenanthrenformeln. AIlein wenn wir auch uber die Lagerung der Atome im Naphtalin orientirt sind, so fehlt es doch noch an positiven Beweisen fiir die Constitution der Naphtalinderivate. Bei der Substitution des Wasserstoffs'im Naphtalin entstehen zwei Reihen von Derivaten, die man sls a-und B-Reihe bezeichnet. Ob ein Derivat der einen oder anderen Reihe angehcirt, lafst sich durch directe Ueberfiihrung nachweisen. Wo aber im Naphtalin die a-oder b-Stelle zu suchen, is1 bis auf Li e b e r m a n n 's Versuche ***) unbekannt geblieben. Aus der Bildungsweise des Naphtochinons und dem Unistande, dafs in den Chinonen die Sauerstoffatome sich in der Para-Stellunp (p) b e h d e n , kommt L i e b e r m a n n zum Schlusse, dafs den Naphtalinderivaten folgendo Constitution zukommt : a a *) Diese Annalen lSl, 346.
*") Daselbst 148, 21.
H") Dseelbst 188, 256.
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J o d m e t h y l a t von D i b e n z a l t r o p i n n n , CasHpiNO . CHsJ. Versetzt man eine concentrirte Lasung von Dibenzaltropinon in Benzol mit Jodmethyl , so erstarrt dieselbe bald unter quantitativer Bildung des Jodmethylats zu einem dichten Krystallbrei. Das Jodmethylat ist in heissem Wasse
Bedenkt man ferner, dafs das Paracettoluidin vie1 schwerer liislich ist, als das Ietacettoluidin , so ist es klar, dafs wir das erstere bei Abscheidung der schwerliislichsten Acetverbindung durch Krystallisation aus Wasser hauptsachlich hatten erhalten miissen, wenn es dagewesen wire. Da wir aber ii