2746 540. 8. C s n n i z z s r o : Ueber die Constitution des Santonins.
(Eingegangen am 16. October.) Das Santonin, ClsHlsOa, ist ein inneres Anhydrid, wie man es heute bezeichnet , ein Lacton der wenig bestiindigen Santonindure, CljH?oOa, welche sich ebenso glatt in das entsprechende Lacton verwandelt, wie alle von F i t t i g l ) studirten Lactonsauren.
Zwei Sauerstoffatome des Santonins sind also in der Lactonguppe, c-.-co ',, ,.' , enthalten, das dritte Sauerstoffatom ist kein Aldehydsauer-0 stoff, es ist auch weder in einer alkoholischen, noch in einer phenolischen Hydroxylgruppe rorhanden j es ist also entweder in einer Ketongruppe, CO, vorhanden, ader es ist mit zwei Kohlenstoffatomen verbunden: :O. c. 6,' Dass durch Reduction im Santonin die secundare Alkoholgruppe C H O H gebildet wird, macht die Annahme einer Ketongruppe wahrscheinlich, welche Wahrscheinlichkeit durch die Einwirkung des Hydroxylamins auf das Santonin wesentlich erhoht wird.
Bei dieser Einwirkung erhalt man in der That eine Verbindung, CljH19N03, @iantoninoxima, iihnlich dem von N a g e l i a ) studirten Camphoroxim.
Man muss also ebenso wie im Campher auch im Santonin eine Ketongruppe, CO, annehmen.
Beriicksichtigt man diese Thatsachen, und ist man eingedenk der Beziehungen , welche zwischen dem Santonin und der Santoninsiure einerseits und der Santon-und Photosantoiisaure andererseits bestehen, so wird man mit einiger Wahrscheinlichkeit zur Annahme der folgenden Structurformel f i r die Santoninslura und ihr Lacton, das Santonin, gefiihrt. Niimlich: H , I1 C H C'--CH3 , I ._ c , \ HC:' ' ,' 'CO \ \ /