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Ueber die Condensation von Acetessigester mit Phenyl-methyl-pyrazolon und die Einwirkungsproducte von Phenylhydrazin und Hydrazin auf Dehydracetsäure

✍ Scribed by Stollé, R.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1905
Weight
424 KB
Volume
38
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Ueber die C o z d e n s a t i o n von Acetessigoater m i t Phengl-methyl-pyrazolon und die E i n w i r k u n g s p r o d u c t e von P h e n y l h y d r a z i n und H y d r a z i n a u f D e h y d r a c e t s a u r e (Eingegangen ain 11. .\ugust 19O5.j Bei der Einwirkung voii nliphatisvhen Hydinzinen ') anf Acetessigeetrr. wurden unter gewisseii Versiichsbedirigurigen statt der erwarteten Pyxzolone Kiirper gewonnen, deren A n a l p e erkerinm liess, dnss auf ein Molekiil des Hydrazins zwei Molekiile Acetessigester in Reaction getreten waren, wid zwar unter Austritt 1. von zwei Molekiilen Wasser und einem Molekiil Alkohol, und 2. van zwei Molekiilen Wasser rind zwri Molekiileii Alkohol. K n o r r ' ) hat nun sclion vor larigerer Zeit durch Erhitzen von Acetebsigester mit Ptienylmethylpyrazolon auf 140° ein Product ClrH,:, Xi202 vom Schmp. 145O erhalten, welches i~lso durcli Condensation vori zwei Molekiilen Acetessigester mit eineni Malekiil Phenylhydrazin unter Austritt von zwei Molekiilen Wasser und zwei Molekiilrn Alkoliol (dern eingnngs unter 2. erwahnten Fall entsprechend) entslnnden sein wiirde, and fiir welches er die Formel: C.CH3 HC<>C -C.CH3 -. / N.CIH6 fiir die wahrscheinlichste hllt. L h t man aber je ein Molekiil Phenylhydrnzin auf zwei Molekiile Acetessigester bei Wasserbadternperatur einwirkm, 80 wird ein Condensationsproduct vom Schmp. 98O gewonnen, eritstanden durch Auatritt vori zwei Molekiilen Wnsser und einem Molekiil Alkohol (dem eingangs erwiihnten Fall I entsprechend), daneben auch der K n o r rsche Kiirper Tom Schmp. 145O. Der Erstere geht beim Erhitzen auf 14O'J uiiter Alkoholabspaltung in den Letzteren uber und entsteht andereraeits xuch Lei der Condensation von Acetessigester mit Phenylmerhylpyrazolon bei 100": H2C C.CH, CH3. C C -C.CH3

..

CH3.CO


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