Diese grosse Indifferem des. Penlamelhylbenzhgdrolg gegen die iiblichen Reagentien auf Hydroxyl ist vielleicbt entsprecherid dem Esterilicirungagesetz von V. M e y e r rind iibnlichen Reactionserscbwerungen ntif o,o-Substitution der Carbinolgruppe znriickzufiibren. b) 0.G g Pentamethylbeiizhydrol wu
Ueber die Bildung quaternärer Ammoniumverbindungen bei den gebromten Homologen des Anilins
✍ Scribed by Fischer, Emil ;Windaus, Adolf
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1900
- Weight
- 432 KB
- Volume
- 33
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Br.,' \a,$-D i b r o mc u m a r o 11 , Rr * 0 Wird P-Rromcumarondibromid einige Minuten mit Natriumalko-holatlBsung gekocht, so scbeiden sich beim Erkalten auf Wasserzueatz lange Nadeln aue, die, aus verdiinntem Alkohol umkrystallisirt, bei 78.5O schmelzen. 0.2303 g Sbst.: 0.313G g AgBr. CaHdBrsO. Ber. Br 57.97. Gef. Br 57.97. Die Verbindung ist in den meisteu Solventien, ausser Wasser, S l u r e n und Alkalien, liislich. Von dem von uns dargestellten isorneren 6 $-Dibromcumaron vom Schmp. 57.5O unterscheidet es sich dadurch, dass es sich in warmer concentrirter Schwefelsaure mit violetter Farbe last.
Organ. Laboratorium der Techn. Hochschule B e r l i n .
310. E m i l F i s o h e r und A d o l f W i n d a u s : Ueber die Bildung quaternber Ammoniumverbindungen bei
den gebromten Homologen dee Aniline.
[Aus dem I. Berliner Universitatslaboratorium.]
(Eingegaogen am 25. Juni.)
In der ersten Mittheilung') haben wir fiir die 6 Xylidine den Nachweie gefiihrt, d u e die Bildung quaternlrer Amrnoniumjodide bei erschijpfender Behandlung mit Jodmethyl nur dann ausbleibt, wenn beide der Aminogruppe benachbarte Stellungen durch Methyl ersetzt sind. Da die gleicben Erscheinungen sich bei dem Mesidin und dem pentamethylirten Amidobenzol zeigten, so lag die Vermuthung nahe, daee es eich um eine allgemeinere Regel handle. Trifft dies wirklich zu, so wiirde man in der Bildung der queterngren Ammoniumverbindungen eiu neues diagnostisches Hiilfsmittel fiir die Stellung der Aminogruppe in aromatischen Baeen besitzen, welches leicht anzuwenden ist und deshalb Bftera gute Dienste leisten kijnnte.
In einem Falle habeii wir schon davori Gebrauch gemacht, indem wir fiir das von H of m a n n beschriebene tetramethylirte Amidobenzol 1) Diese Berichte 33, 345.
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Joh. Pinnow: Ueber die Bildung aromatisoher quaterdirer Ammoniumverbindungen. wittheilung ans dern organiechen Laborabrinm der Technischen Hochschnle zu Dreaden.] (Eingegangen am 9. April 1901.) Das friiher 1) von mir beschriebene Verfahren zur Daretellung reiner tertiiirer Aniline und tetraalkylirt