Ueber die aus Phenylacetylacetophenon und dreiwerthigen Phenolen bezw. Orcin entstehenden 1.4-Benzopyranolderivate
✍ Scribed by Bülow, Carl ;Grotowsky, Hans
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1902
- Weight
- 810 KB
- Volume
- 35
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
leicht, in Methylalkohol ziemlich, in Alkohol massig Ioslich, in Aether unliislich.
Ebenso lieferte auch der Lutidiudicarbonsaurediathylester (Schmp. i 3 0 ) , ganz wie der Collidindicarbonsaureester nach H a n t z s c h '), irn Widenspruch mit der Beobachtung von S c h i f f rind P r o s i o ein Platindopprlsalz. Eine Prohe des Esters, in wenigen Tropfen verdiinnter Salzsiiure gelost und mit i0-procentiger Platinchloridlosung versetzt, lieferte nach mehrstiindigem Stehen grosse, goldgelbe Krystalle , die nach dem Reinigen mit Alkobol und Aether den Schmp. 197" Gesassen. Durch Umkrystallisiren xus Alkohol iinderte sich der Schmrlzpunkt nicht. Tom Lutidindicarbonsaureester, Schmp. 73 0, wollen S c h i f f und P r o s i o zwei isomere Modificationen beobachtet hahen. Wir haben uns vergeblich bemiiht, Anhaltspunkte fiir das Vorhandensein solcher Isometer zu finden. Die Angabe von S c h i f f und P r o s i o , dass aus kochender L8sung eine iilige Modification ausfalle , ist lediglich auf den Umstand zuriickzufiihren, dass eine koctrend bereitete, concentrirte, alkoholische Lijsung schon bei Temperaturen eine Ausscheidung giebt, die iiber drm Schmrlzpunkt des Esters liegen. Wird die Losung geniigend verdiinnt, so fallen nur Nadeln aus. Aber auch das Oel, welchrs im obigen Fall ausfiillt, liefert beim Erkalten dieselben, wrnn auch etwas kleineren Nadeln. l l e i d e l b e r g , Universitiitslaboratorium. 293 Carl B u l o w und Hans Grotowsky: Ueber die aus Phenylacetylacetophenon und dreiwerthigen Phenolen bezw. Orcin entstehenden 1.4-Benaopyranolderivate. LMittbeilung aus tiem Lnborat. dcs chem. Institutes d. Uiiiversit&t Tubingezl.j (Eingegangen am 3. Mai 1902.) Gmz ahnlich wie Resorcin condensiren sich auch die dreiwertbigen Phenole : Pyrogallol, Phloroglucin und Oxyhydrochinon mit Phenylacetylacetophenon zu 2-Phenyl-4-anhydrobenzyl-dioxy-[1.4-benzopyranolen]. i n denen also der Benzolrest an dem zum Sauerstoff des 1.4-Pyranolringes parastandigen Kohlenstoffatom 4 hangt. Die ganzen Reiben der von niir hergestelltrn Verbindungen sind, soweit sie nicb den durch Reduction gewonnenen Benzopyranen angehijren , insofern als Anhydroproducte aufzufassen, als eine Wasserabspaltung zwischen der alkoholischen Wydroxylgruppe des heterocyclischen Pyranolringes ' 1 Ann. cl. Chem. 21 5 , 23 [1852].
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