Ueber die Aufspaltung des Cumarons zumo-Oxyphenyläthylalkohol und die Synthese des Hydrocumarons
✍ Scribed by Stoermer, R. ;Kahlert, B.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1901
- Weight
- 288 KB
- Volume
- 34
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Gef. )) 67.76, )) 4.64. K i l i a n i und B a z l e n haben fiiv R e n z o y l m a l t o l gefunden:
C GR.00, 11 4.4s; sie geben den Scbmelzpunkt etwas hijher, bei 115-116n, au. Beim Erwarrneu ruit Alkohol und Scliwefehaure tritt der Gerucb iiach BenzoEsaureester auf l ) .
M i i l h a u s e i i i. E., Cheniie-Schiile. 277. R. Stoermer und B. Kahlert: alkohol und die Synthese des Hydrocumarons. (IX. Mittheilung a u s d e m Cumarongebiet.) [Mittheilung aus den] chem. Institut dcr Universit&t Rastock.] (Eingegengen am 30. Mai 1901.) Vor einigeri Jahren ist es C. H a r r i e s a) gelungen, das Sylvan mittels metbylalkoholischer Salzslure ZUIII Aldehyd der Lavulinsaure und das Furfuran zum Tetrariiethylacetd des Succindialdehyds 3) aufzuepalten. Die fiir das Cumaron in Aussicht gestrllten Versnche i n gleicher Richtung, die zuni o -Oxyphenylacetaldebyd fiihren mussten, haberi offenbnr nicht ziim Ziele gefijhrt, dn das gegen starke SSuren sehr empfindliclie Cuiiiarori beim Erhitzen iiiit Salzsiiure verharzt. Nach den tintersuchungen von K r a e n i e r und S p i l k e r 4 ) sollte das Cumaron dagegen gegen aetzkali ausserst bestandig sein, sodass es ohne Veranderurig mit wassriger wie alkoholischer Lauge gekocht werden konnte und selbst von schmelzendern Kali unaogegriffen blieb. Dieee Angaberi sind heute nur noch mit Einachrnnkungeu aufrecht ZII erhalten. Schnn vor zwei Jahrrn hat der Eine voii uns rnit K. P. G r i i l e r t 5 ) , nachdem die Umsetzung des I-Chlorcurnarons mit alkoholischem Kali ziemlich glatt zur o-Oxyphcnylessigsaure gefiihrt hatte, das Cumaron selbst mit dem gleichen Mittel aufgespalten, oboe dass damals die verschiedetiartigen Producte niit Sicherheit hatten gedeutet werden kBnnen. Die Versuche hatten gezeizt, dass neben alkaliunliis-9 Auf das Vorkommen des Maltols in anderen Coniferen sol1 welter I ) Diese Berichte 31, 37 [1S98]. 3 , Diese Berichte 31, 4G [I8981 und Cheni-Zeitung 1900, 857. 4, Dieee Beriohte 43, 78 [ISYO;. Ueber die Aufspaltung des Cumarons zum o-Oxyphenylathylgefahndet werden. 5, Ann. d. Chem. 313, 79 [1900].
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bis 105O und unter Wasser auch schon bei niedrigerer Temperatur schmelzen. Die Analyse ergab folgende Zahlen : Gefunden Bcrechnet c 49.72 49.81 pCt. H 3.76 3.39 2 Durch Erwarmen mit verdiinnter Salzsaure geht die Verbindung A a c h e n , i m Juli 1882. leicht in das rothe Salz des Amidobromchinolins