✍ Scribed by Michel, Arthur ;Leighton, Virgil L.
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A r t h u r Michael und Virgil L. L e i g h t o n : Ueber Addition von unterohlotiger Sliure an Isobuten. die [Vierte M i t t h e i l u n g :zur Kenntniss d e r A n w e n d u n g d e s Vertheil u n g s p r i n c ips.] (Eingegangen am 2. Juni 1906.) Vor 35 Jahren entspann sich eine Controyerse zwischen Mar-
k o w n i k o f f l ) und H e n r y * ) iiber die Structur des durch Addition von unterchloriger Saure a n Propen gebildeten Propenchlorhydrins. Ersterer meinte die Bildung des KBrpers CHS . CH (OH). CHa C1 experirnentell gezeigt zu haben, wahrend Letzterer aus seinen Versiichen schliessen zu kBnnen glaubte, dass eine Verbinduog von der Structur CH3.CHCl.CHa.OH entstehe. Vor 6 Jahren bewieeen L e i g h t o n und ichq)), dass die Reaction so gut wie vollstiindig unter Bildung des Chlorhydrins, CH3.CH(OH).C€&CI, vor sich geht. E 9 war dies nun der Typus des Additionsverlaufs in allen bei den Alkenen beobacltteten Fallen, nur Ieobuten sollte eine Ausnahme von dieser Regel bilden. Nach einer Untersuchung Ton B u t l e r o w " ) sollte aus diesem die Verbindung (CH3)aCCI.CH2.0H entstehen; spiiter meinte H e n r y s ) eine derartige Constitution fiir den Karpcr dorch Oxydationsversuche bestatigen zu kijnnen, und glaubte sognr, dam diese Additionsweise fur die Alkene-1 allgemein wiire. Diese Reaction wurde nun in vorliegender Arbeit einpr neuen Untersuchung unterworfen 6).
Aus letzterer geht unzweideutig hervor, dass B u t l e r o w und H e n r y rnit ibrern Ergebniss irn Irrthurn waren. Vielmehr geht die Addition so gut wie vollstandig unter Bildung von (CHSj*.C(OH).CH2CI vor sicb. Man kann daher die Regel nufstellen, dass d i e A d d i t i o u v o n u n t e r c h l o r i g e r S i i u r e a n A l k e n e -1 zu A l k e n c h l o r h y d r i n e n f i i h r t , b e i d e u e u d a s C h l o r a t o r n v o n d e n b e i d e n v o r h e r u n g e s a t t i g t e n K o h l e u s t o f f a t o r n e n a n d a s e n d s t a n d i g e g e b u n d e n i s t .
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