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Ueber Derivate der Anilido- undo-Toluidoessigsäure

✍ Scribed by Bischoff, C. A. ;Hausdörfer, A.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1892
Weight
509 KB
Volume
25
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Ueber Derivate d e r

Anilido-und o -Toluidoessigsiiure.

[Mittheilung aus dcm chemisclien Laboratorium des Polytechnikums zu Riga.] (Eingegangen am 22. Juni.)

LXXL. I) An ili d oe s s igsaur ea t h yl e s t e r, CGHs NH. CH2. COO CaHs. Diese Vcarbindung wurde bereits von P. J.'MeyerB) sus Anilin und Chloressigester dargestellt , indem er diese Substanzen auf freiem Feuer erhitzte. Da aber Meyer's Mittheilung keine Angaben Gber die Ausbeute und das Verhalten des Iciirpers in der Hitze enthalt, so wiederholten wir die Reaction, indem wir 100 g Ester und 150 g Anilin eine Stunde lang im Wasserbade erhitzten. Der erhaltene Kryystallkuchen wurde mit heissem Wasser gewaschen. Das zuriickbleibendc: Oel erstarrte beim Erkalten zu scho~ien grossen Blattern, welche nach dem Abpressen uttd Trocknen bei 50-53O schmolzen. Ihre hlenge betrug 130 g gegen 136 g berechneter Menge. Zur Verseifung ist der Ester in diesem Zustand rein genug. Will man ihn ganz rein (Schmp. 580) hnben, so geniigt es, ihn aus concentrirter LigroYnl6sung auszukrystallisiren. Rei wiederholter Destillation wurde der Siedepunkt 273-274') bestimmt. Dabei trat eine geringe Zersetzung ein. Der Ester ist tibrigens sehr Aiichtig, so dass auch die niedriger siedenden Practionen betrfcbtliche Meugen enthielten. Durch diesen Versuch ist nachgewiesen, dass die Reaction zwiechen Anilin und Chloressigester g l a t t im Sinne der Gleichung: erfolgt, wahrend bekanntlich 3) die Umsetzung des Anilins mit der Chloressigsaure nach folgeriden Richturigen For sich geht: 1) Gazz. chim. XVIT, 43 1. 9) A. H a u s d i i r f c r , diese Berichte XXIT, 1797. 3 , Paal und Otten, diese Berichte XXIII, 2592. 1) Die dem Ester entsprechende SPure siehe diese Berichte XXII, 17S7.


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