Ueber den Eintritt der Halogene in das Molekül des Acetessigesters

✍ Scribed by Hantzsch, A.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1894
• Weight: 393 KB
• Volume: 278
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.18942780105

✦ Synopsis

Ueber den Eintritt der Halogene in clas Molekrll des Acetessigesters ; von A. Hawtzsch. Es giebt wohl kaum eine Frage, die anscheinend einfach und leicht zu erledigen, dennoch von verschiedenen Forschern so verschieden beantwortet worden ist, als diejenige nach dem Eintrittsorte des Chlors und Broms in das Molekdl des Acetessigesters. Diese Frage ist allerdings meines Erachtens bereits definitiv entschieden wordcn durch die im Laboratorium zu Zurich anbgefuhrten Untersuclinngen von S t e u d e l) und S c h i f f e r '). Darnach ist bisher nur ein einziger Chloraeetessigester bekannt, der in Uebereinstimmung mit A l l i h n ") und im Gegensatz zu J a m e s 4, daFi cr -Derivat CH,.CO.CHCl.COOC,Il, darstellt ; fur die Existeiiz des isomeren y-Chloracetessigesters CII,C1.CO.CH,.COOC,HI, konnten keine Anlialtspunkte gcfunden werden. Der gewohnliche, durch directe Bromirung zuerst von D n i s b e r g erhaltene Nonobromacctessigester ist dagegen das y-Derivat CIT,Rr.C0.CTIB.COOC211,, Mas schon von C o n r a d 5, fiir hochst wahrscheinlich angenoninien wurde. Im Gegensatz zu diesem D u i s b erg'schen Estcr ist der Bromacetessigester yon S c11 o n b r o d t 6), durch Bromirung \ on Kupferacetessigester dargestellt, nicht nacli Angabe dieses Autors mit ersterem I) Diese Annaleii 260, 27. ' ) Ber. d deutsch. cheni. Ges. 26, 728 2, I k . d. deutsdi. chein. Bes. 11, ,567.