Ueber den Austausch der Diazogruppe durch die Amidogruppe
β Scribed by Wacker, Leonhard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1902
- Weight
- 619 KB
- Volume
- 35
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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β¦ Synopsis
ziehende, ale auch nieine versiihnend aufliisen'). Ich t i i r d e rnich der Ionisationaisomerie auch sofort anschliessen, wenn nachgewiesen werden kiinnte, dass der i o n i s i r t e T h e i l der Ammoniumbasen die Isomerisation bedingt oder auch n.ur erleidet. Vorlaufig sprechen die bekannten Thatsachen nicht dafiir, denu die Pyridiniumhydroxyde und die Chinoliniumhydroxyde sind in verdiinnten, w a w i g e n Lijsungen verhaltnismassig bestiindig, wie gerade ans den Arbeiten von H a n t z s c h und Kal b hervorgeht, erleiden aber bei Concentration, also beim Auftreten von nicht elektrolytisch dissociirten Molekiilen, Isomerisation. Ebenso wirkt Alkalilauge, die offenbar die Ionisation zuriickdrangt. Dies veranfasst mich vorlaufig, an meiner alten fur Chemiker ausreiehenden Formulirung festzuhalten. G e n f , 22. Juni 1902. 428, Leonhard W a c k e r : Ueber den Austausch der DiaEogruppe durch die Amidogruppe. [Aus dem Laborat. fiir allgemeine Chemie der techn. Hochschule Stuttgart.]
(Eingegangen am 10. Juli 1902.) Ueber den directen Austausch der Diazogruppe durch die Amidogruppe ist nichts bekannt ; nach vereinzelten Literatorangaben werden durcb Zersetzung ron Diazoamido-, Bisdiazoamidooder ahnlichen Verbindungen 2, die entsprechenden Amidoderivate zuriickgewonnen. Gegeniiber diesen meist complicirt verlaufenden Reactionen rollzieht sich der Ersatz der Diazogruppe dureh den Amidorest in der Anthrachinonreibe in der Mehrzahl der Falle sehr glatt. Substitutionsproducte des Ammoniakn, wie Anilin , Methylarnin, Hydroxylamin oder Hydrazin, verhalten sich ahnlich. Vielfach lassen sich Zwischenproducte, Derivate des niazoanthrachinonamids, isoliren, die unter Stickstoffentbindung in die entsprecbeuden substituirten Amidoderivate bezw. drren Umlagerungs-und Spaltungs-Producte iibergehen. Diese Eliminirung des Stickstoff geschieht in aaurer, wassriger Lasung oder auch in concentrirter Schwefelsaure bei gelinder Warme.
1.2. Diazoanthrachinonsulfosaureanhydrid giebt unter sturmischer
Stickstoff-und Kohlensaure -Entwickelung mit Ammoniurncarbonat leicht das Ammoniumsalz der Bmidoanthrachinonsulfosaure. 1) Han t zs c h erwiihnt in seinen Abhandlungen ngmlich keine von beiden.
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