Ueber den 2.6-Dimethyl-4-Chlor-Nicotinsäureäthylester
✍ Scribed by Michaelis, A. ;Hanisch, R.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1902
- Weight
- 390 KB
- Volume
- 35
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
4-Chlor-Nicotinsaureathyleeter .
[Mittheilung aus dem chemischen Institut der Universit&t Rostock.] (Eingegangen am 15. August 1902.)
A. Michaelis und K. v. A r e n d I) haben kiirzlich gezeigt, dass durch E i n w i r k u n g v o n P h o s p h o r o x y c h l o r i d a u f Amidoc r o t o n s a u r e e s t e r in ziemlich reichlicher Menge eine der Lutidinreihe angehtirige basische Verbindung entsteht, dio sie als ein 2.6-Dimethyl-Chlor-Aethoxy-Lutidin ansprachen. Die &here Untersuchung dieses Korpers hat ergeben, dass derselbe ein Kohlenstoff-und ein Sauerstoff-Atom (also die Gruppe CO) mehr enthalt und demnach ein Carbonsaureester von der Formel (I) ist. Es ergab sich dies mit Sicherheit daraus, dass die Verbindung beim Erhitzen mit wassrigem Alkali verseift wird und in eine Dimethylchlornicotinsaure (11) iibergeht : c 1 C1 '"COOCZH~ I. CHJLJCHa N Ausserdem giebt sie beim Erhitzen mit concentrirter Salzsaure im Einschmelzrohr y-Lutidon (unter Abspaltung von Kohlensaure), wahrend ein Chlorathoxylutidin nothwendig ein Dioxylutidin ergeben hahen miisste.
Weitere Analysen mit sorgfaltig gereioigtem Material ergaben in der That die Richtigkeit der neuen Formel. Wir theilen hier die analytischen Zahlen fiir eine Analyse, sowie das Mittel der sechs im Ganzen ausgefiihrten Verbrennungen mit.
AgC1. -0.1716 g Sbst : 10.5 ccm N (240, 758 mm).
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## Abstract Die Kondensation von 2.4.6‐Triphenyl‐pyryliumsalzen mit Malonsäurediester oder mit Malodinitril in Gegenwart von Kalium‐tert.‐butylat verläuft anders als erwartet. Im Gegensatz zu der in früheren Mitteilungen besprochenen Aromatisierungsreaktion werden hier __zwei__ C‐Atome des zugesetz