✍ Scribed by Warunis, Theodor St. ;Sachs, Franz
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Von den Condensationsproducten, die aus arornatischen Aminen und Aldehydcyanhydrinen unter Wasseraustritt entstehen, waren eine grossere Zabl von F. S a c h s und M. G o l d m a n n ' ) und F. S a c h s und W. g r a f t 2 ) dargestellt worden; es fehlte indessen noch das einfachste Derivat dieser Reihe, die Verbindung CeH5 .N(CH3). CH2. CN, das Cyandimethylanilin. Wir konnten diese Substanz nach dem friiher beschriebenen Verfahren leicht durch Erhitzen von Monomethylanilin und Formaldehydcyanhydrin erhalten; sie schliesst sich in ihren Eigenschnften den hoheren Homologen an. a, -C y a n -D i m e t h y 1 a n i I i n , M e t h y 1c y a n o ni e t h y 1 -A n i 1 i n , cS E. N -+ : ; . CN -20 g reines Monomethylanilin werden mit 20 g Formaldehydcyanhydrinlosung und ca. 10 ccm absolutem Alkohol im geschlossenen Rohr auf 100° erhitzt (10 Stunden); alsdann wird die schwarz aussebende Fliissigkeit der fractionirten Deetillation im Vacuum unterworfen. Zunachst geht Alkohol und das bei der Reaction entstandene Wasser uber, dann bei 140° kleine Mengen Methylanilin und schliesslich bei 161-1630 (21 mm) das neue Nitril. Unter gewohnlichem Druck siedet die Verbindung bei 2G60. Das Cyandimethylanilin stellt frisch destillirt eine farblose Fliissigkeit von schwachem Blausauregeruch dar; nach einiger Zeit findet Zersetzung unter Dunkelfarbung statt. 0.2321 g Sbst.: 0.6290 g COS, 0.141 g BzO. -0.2006 g Sbst.: 33.7 ccm N (210, 758 mm). Ausbeute 20.5 g. 1) Diese Berichte 35, 3323 [1902j. a) Diese Berichte 36, 757 [1903]. 3) Als Nebenproduct erhielten wir bei der oben beschriebenen Condensation in einer Ausbeute von 5 pCt. farblose Krystalle eines in Wasser sebr liblichen, in Alkohol schwer l6slichen Korpers, der bei 120° schmilzt. Nach Bnalyse und Eigenschaften liegt in ihm das durch Verseifung des Formaldehydcyanhydrins entstandene Gl y ]I 015 Sture amid, OH. CHa. CO . NH2, vor.
Wir konnten diese bereits bekannte Verbindung in der That leicht durch Erhitzen von Formaldehydcyanhydrin und wenig Wasser auf looo in guter Susbeute erhalten und sie durch Kali zur Glykolsaure verseifen.
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27i Ueber das efisigsaure Cyan ; von Schiltzenberger \*). Bei der Einwirkung von Jodcyan auf essigsaures Silber bildet sich eine Masse, die beim Erhitzen detonirt \*\*). \_\_ ") Im Ausz. aus Compt. rend. LIV, 154. \*\*) Vgl. diese Annalen CXX, 118.