Ueber das 1-p-Bromphenyl-3-methyl-5-chlor-pyrazol
✍ Scribed by Michaelis, A. ;Schwabe, G.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1900
- Weight
- 326 KB
- Volume
- 33
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
atom in Stelliing 4 enthalten, da fiir dasselbe kein anderer Platz im Pyrazolring iibrig bleibt. I n diesem muse es aber enthalten sein, d a durch weitere Bromirung das oben beschriebene Dibrompyrazol vom Schmp. 92O entsteht. Es Iiist sich wie die ieomere Verbindung in concentrirter Salzsaure und wird aus dieser Liisung durch Wasser gefallt. R o s t o c k , 10. August 1900. 424. A. M i o h a e l i s und G. S c h w a b e : Ueber das 1-p-Bromphenyl-3-methyl-5-chlor-pyrazol. [Mittheilung aus dem chemischen Institut der Universitit Rostock.] (Eingegangen am 13. August.) Ebenso wie das 1 -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon lassen sich znhlreiche andere Pyriizolone durch Phosphoroxychlorid in Chlorpyrazole iiberfiibren. I m hiesigen chemischen Iustitut sind so bereits Monomethyl-und Dimethyl-Chlorpyrazol , Phenyldimethylcblorpyrazol, fhenylmethylatbylchlorpgrazol u. A. erhalten worden. I n der folgenden Mittheilung beschreiben wir ein im Phenylrest bromirtes Phenylmethylchlorpyrazol, das eich nur synthetisch erbalten lasst, da beim Bromiren des Phenylmethylchlorpyrazols das Brom immer in deu Pymzolring eintritt. Das zur Darstelliing des Bromphenylmethylchlorpyrazols nothige p-B r o m p h e n y 1 m e t h y I p y r a z o l o n llsst sich leicht durch Condensation von p-Bromphenylhydrazin') mit Aceteasigester erhalten, ganzllinlich wie das gew8hnliche Phenylmethylpyrazolon. Ein sofort reines Product erhalt man in annshernd quantitativer Ausbeute, indem man eiue Lijsiing der Componeuteii zii gleichpn hlolekiilen (10 g Bromphb tiylhydrazin und 7 g Aceteseigeeter) in 50-proc. Essigjiiiire 3-4 Stunden am Riickfluseklhler zum Siederi erhitzt. Beim Erkalten krystallisirt das Pyrazolon ails iiud ist nach derti Abeai~ger~ urtd Abwaschelt mit Aether rein. Das p-Hromphenylmetbylpyrazdoii bildet weisse, derbe Krystalle vom Schmp. 1750 und ist auch in heissem Eisessig und ill Alkohol nicht sehr leicht liislicb.
-~ *) L. Michaelis, dime Berichre 26, 2190.
Bericlitz d. D. chem. Gasellachalt. Jahrr. XXhIlJ. I68 C ~O I I ~ S2CI1113r,CI-13J, ist schwer ltislicti auch iu Iieissem Wassrr, aus detii ~i i ; i n zs iimkrystdlisirt, und sctimilzt unter Zersrtzurig bei 235". 0.1635 g Sbst.: 0.0851 g AgJ. CiiIiloNyClsBrJ. Rer. J 28.34. Gef. J '25.07.
9 EB entstcht dabei zunachst cin leicht zeraetzliches Perbromid.
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